(1-hydroxy-[2]naphthyl)-glyoxylic acid ethyl ester | 663619-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-hydroxy-[2]naphthyl)-glyoxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1-Hydroxy-[2]naphthyl)-glyoxylsaeure-aethylester
• CAS: 663619-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SAJYXPNHFRBTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-[2]naphthyl)-glyoxylic acid ethyl ester 在 甲酸 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-4-(1-Methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的第一个催化高对映选择性烷基化-一种光学活性的季α-氨基酸的新方法。

  摘要：

  合成了一系列具有固有保护基团锚定的新型酮亚胺，并使其在5-10 mol％手性Zn（OTf）（2）-（R，R）-Ph-pybox-水族情结。相应的旋光性季α-氨基酸衍生物以高收率获得，其对映选择性为34％至95％ee。通过（1）H NMR光谱和X射线晶体学研究了该催化剂，并且在溶液中鉴定了两种物质的动态平衡。它们是均手性的1：2金属-配体络合物和1：1的金属-配体络合物，其中后者有望成为非对映和对映选择性反应的实际催化剂。由于形成了催化失活的1：2金属-配体杂手性络合物，观察到了强烈的正非线性效应。基于DFT计算和产品的绝对立体化学，提出了亚氨基亲电子体和H（2）O单分子与手性Lewis酸配合物的同时配位。亚胺-氮原子在八面体络合物的轴向位置上的配位可以说明面部选择性以及观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305302
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (1-hydroxy-[2]naphthyl)-glyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1925, vol. 55, p. 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral α-substituted α-amino acid and amine derivatives through Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Xianghe Zhang、Heng Wang、Hengjiang Cong、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1039/d0cc01220c

  日期：——

  developed, providing various chiral α-monosubstituted α-amino acid derivatives with excellent results (97-99% yields, 90 to >99% ee). Cyclic N-sulfonyl ketimines were also hydrogenated well to afford chiral amine derivatives with 98-99% yields and 97 to >99% ee. The gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with 85% yield and 99% ee using only 0.2 mol% catalyst.

  首次成功开发了高效的Ni催化的环状N-磺酰基酮亚胺基酯的不对称加氢反应，提供了各种具有优异效果的手性α-单取代α-氨基酸衍生物（97-99％的收率，90至> 99％ ee）。环状N-磺酰基酮亚胺也被充分氢化，以98-99％的收率和97至＞ 99％的ee得到手性胺衍生物。仅使用0.2mol％的催化剂，克级不对称氢化进行得很好，产率为85％，ee为99％。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 1) Annulation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl and <i>o</i>-Aminophenyl Ketones with Allylic Carbonates: Syntheses and Transformations of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Zifeng Qin、Wei Liu、Danyang Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00596

  日期：2016.6.3

  A phosphine-catalyzed (4 + 1) annulation reaction of o-hydroxyphenyl and o-aminophenyl ketones with ester-modified allylic carbonates has been developed, providing a facile and efficient method to synthesize functionalized 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines. Under mild conditions and in the catalysis of PPh3 (20 mol %), the reactions of o-hydroxyphenyl or o-aminophenyl ketones readily

  已经开发了膦催化的邻羟基苯酚和邻氨基苯基酮与酯改性的烯丙基碳酸酯的（4 +1）环化反应，为合成官能化的2，3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了简便而有效的方法。在温和条件下和在PPH的催化作用3（20摩尔％），的反应Ò羟基苯基或ø -氨基苯基酮容易配料高度官能化的3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃或3-羟基-2,3-双取代的二氢吲哚，产率为40-99％，通常具有非对映选择性。为了进一步扩大该环化反应在功能化苯并呋喃和吲哚合成中的实用性，CuSO还研究了环化产物的4-促进的化学转化。
• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• Lewis Base-Catalyzed Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction and Chemoselective Syntheses of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jiayong Zhang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01313

  日期：2023.9.15

  A Lewis base-catalyzed intramolecular vinylogous aldol reaction of o-(allyloxy)phenyl ketoesters or o-(allylamino)phenyl ketoesters has been developed. This reaction provides ready access to 3-hydroxy-2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines in high yields with excellent chemoselectivity and diastereoselectivity. An acid-promoted dehydration of such products further extends the utility of

  开发了路易斯碱催化的邻-(烯丙氧基)苯基酮酯或邻-(烯丙氨基)苯基酮酯的分子内插烯羟醛反应。该反应可以以高产率轻松获得 3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚，并具有优异的化学选择性和非对映选择性。此类产物的酸促进脱水进一步将该反应的用途扩展到2-烯基苯并呋喃和吲哚的合成。
• Direct Organocatalytic Enantioselective Mannich Reactions of Ketimines: An Approach to Optically Active Quaternaryα-Amino Acid Derivatives
  作者：Wei Zhuang、Steen Saaby、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200460158

  日期：2004.8.27