2-(α-hydroxybenzyl)-3-thiophenecarboxylic acid | 77756-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(α-hydroxybenzyl)-3-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(alpha-Hydroxylbenzyl)thiophene-3-carboxylic acid；2-[hydroxy(phenyl)methyl]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 77756-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: GHONDXSLJLZMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxybenzyl)-3-thiophenecarboxylic acid 在 potassium permanganate 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-phenylthieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于哒嗪酮的腺苷受体配体的开发

  摘要：

  为了找到新的腺苷受体（AR）配体，进行了针对噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-5（4H）-一个支架的初步研究。合成的化合物1 - 11在HA的结合进行评价1，HA 2A和HA 3周的AR和功效在HA 2B亚型，以便确定在人腺苷受体亚型的亲和力。该支架上的微小结构变化会极大地影响亲和力。化合物5（5-乙基-7-（噻唑-2-基）噻吩并[2,3- d] pyridazin-4（5H）-one）成为本系列中的佼佼者。合成过程的简单性，易于修饰的脚手架的能力以及预测的ADME特性证实了这些化合物作为有前途的命中物的作用​​。进行了在hA 1 AR晶体结构上的分子对接研究以合理化本文报道的噻吩并吡啶并酮的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.086
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(α-hydroxybenzyl)-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由2-和3-噻吩羧酸衍生的二价阴离子的形成和反应性

  摘要：

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71130-0

文献信息

• HETEROARYL DIHYDROINDOLONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Boral Sougato

  公开号：US20080045526A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the variables R 1 , b, R 6 , Y, Z, X, R and a are defined in the specification. Said compound may be used in a method for treating diseases related to unregulated tyrosine kinase signal transduction, wherein said disease is selected from the group consisting of cancer, blood vessel proliferative disorders, fibrotic disorders, mesangial cell proliferative disorders, and metabolic diseases.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：其中变量R1、b、R6、Y、Z、X、R和a在规范中定义。所述化合物可用于治疗与未调节的酪氨酸激酶信号转导相关的疾病的方法，所述疾病选自包括癌症、血管增生性疾病、纤维化疾病、系膜细胞增生性疾病和代谢性疾病在内的一组疾病。
• Ring-Opening Reactions of Thiophene Derivatives by the Use of the Birch Reduction
  作者：Takanobu Kumamoto、Kumiko Hosoya、Satoshi Kanzaki、Kazuhiro Masuko、Mikio Watanabe、Kozo Shirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.3097

  日期：1986.10

  It was found that the Birch reduction of 2-(2-thienyl)alkanoic acid and subsequent alkylation with benzyl bromide resulted in the formation of 2-alkyl-3-benzylthio-3-hexenoic acid selectively. Further, the Birch reduction of a 2,3-dialkylthiophene and subsequent alkylation with benzyl bromide gave a tetrasubstituted olefin which was formed by a selective C–S bond fission between the 1 and 5 positions

  发现 2-(2-噻吩基) 链烷酸的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化导致选择性地形成 2-烷基-3-苄硫基-3-己烯酸。此外，2,3-二烷基噻吩的 Birch 还原和随后与苄基溴的烷基化得到四取代的烯烃，该烯烃是通过噻吩核的 1 和 5 位之间的选择性 C-S 键裂变形成的。与这些结果相反，3-噻吩羧酸衍生物的 Birch 还原和随后的苄基化产生了 2-烷基-4-苄硫基-3-丁烯酸，它是由噻吩的 1 和 2 位之间的 C-S 键裂变形成的核。
• Knight, David W.; Nott, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 791 - 794
  作者：Knight, David W.、Nott, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAMOTO TAKANOBU; HOSOYA KUMIKO; KANZAKI SATOSHI; MASUKO KAZUHIRO; WATAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3097-3101
  作者：KUMAMOTO TAKANOBU、 HOSOYA KUMIKO、 KANZAKI SATOSHI、 MASUKO KAZUHIRO、 WATAN+

  DOI：——

  日期：——
• Formation and reactivity of dianions derived from 2- and 3-thiophencarboxylic acids
  作者：David W. Knght、Andrew P. Nott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71130-0

  日期：1980.1

  Dianions (3) and (6) can be generated in high yield from the corresponding thiophencarboxylic acids with lithium diisopropylamide and react with a number of representative electrophiles to give fair to good yields of 5-substituted-thiophen-2-carboxylic acids and 2-substituted thiophen-3-carboxylic acids respectively.

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。