[(5S)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol | 119897-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: [(5S)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 119897-88-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QKZPPUZEXMEYMU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(5S)-3-tert-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑啉，是通过向手性N-丙烯酰基甲苯-2，α-杜鹃花中添加腈类氧化物而制得的

  摘要：

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93489-0

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides Generated in situ by Direct Oxidation of Aldoximes
  作者：Masamichi Tsuji、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2002.1112

  日期：2002.11

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated in situ from aldoximes by direct oxidation with tert-butyl hypochlorite, to 2-propen-1-ol was achieved by utilizing diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity up to 96% ee.

  通过使用 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，通过用次氯酸叔丁酯直接氧化由醛肟原位生成的腈氧化物的不对称 1,3-偶极环加成反应生成 2-propen-1-ol得到相应的 (R)-2-异恶唑啉，对映选择性高达 96% ee。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides Catalyzed by Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Yuki Adachi、Kouhei Fujimoto、Yasuhisa Furihata、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1021/jo802392c

  日期：2009.2.6

  enantioselectivities and regioselectivities were obtained for the reactions using pyrazolidinone derivatives as the dipolarophiles. For the cycloadditions of 2-(2-alkenoyl)-1-benzyl-5,5-dimethyl-3-pyrazolidinones catalyzed by (R)-BINIM-4(3,5-xylyl)-2QN-Ni(II) complex (30 mol %), the enantioselectivity varied from 75% to 95% ee. The reactions between several nitrile oxides and 2-acryloyl-1-benzyl-5,5-di

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI
• The preparation of optically active Δ2-isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral acryloyl esters bearing cyclitols as auxiliaries
  作者：Takahiko Akiyama、Kohji Okada、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89026-9

  日期：1992.9

  An acryloyl ester derived from (1L)3-t-butyldiphenylsilyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene -chiro-inositol underwent 1, 3-dipolar cycloaddition with nitrile oxide to give Δ2-isoxazolines of high diastereomeric excess (up to 90% de).

  从（1L）中得到的丙烯酰基酯3-吨-butyldiphenylsilyl-1,2：5,6-二- ö亚环己基-手性肌醇进行1，3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2高非对映体的-isoxazolines多余（高达90％de）。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to an Achiral Allyl Alcohol Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Makoto Shimizu、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1996.455

  日期：1996.6

  The catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to an achiral allyl alcohol was achieved by the use of a catalytic amount of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding (R)-2-isoxazolines with high enantioselectivity. In order to realize reproducible higher stereoselection, the addition of a small amount of ethereal compound such as 1,4-dioxane

  通过使用催化量的 (R,R)-酒石酸二异丙酯作为手性助剂，将腈氧化物催化不对称 1,3-偶极环加成反应为非手性烯丙醇，得到相应的 (R)-2-异恶唑啉具有高对映选择性。为了实现可重复的更高立体选择，添加少量的醚化合物如 1,4-二恶烷是至关重要的。
• The preparation of optically active δ2- isoxazolines. A model for asymmetric induction in the non lewis acid catalyzed reactions of oppolzer's chiral sultam
  作者：Dennis P Curran、Byeang Hyean Kim、James Daugherty、Timothy A Heffner

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85291-2

  日期：1988.1

  Good diastereoselectivity (ca. ) is reported in the cycloaddition reactions of Oppolzer's chiral sultam with nitrile oxides. A model is proposed which may apply to other non Lewis acid promoted reactions of this sultam.

  Oppolzer的手性磺胺与一氧化二氮的环加成反应报道了良好的非对映选择性（约）。提出了一种模型，该模型可以适用于该苏丹麦的其他非路易斯酸促进的反应。