(+)-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one | 129263-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one；(2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 129263-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DIVXVZXROTWKIH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 (+)-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以67%的产率得到(+)-(R)-2-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1,2-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  构型稳定，对映体富集的α-氧基-α-甲基苄基锂的生成：其亲电取代的立体发散

  摘要：

  N，N-二异丙基氨基甲酸酯的（R）-或（S）-1-苯基乙基在s-丁基锂/ TMEDA中在-78°C下进行去质子化反应生成结构稳定的离子对，这些离子对被立体定向​​取代不同的亲电试剂。在几个例子中，分别实现了完整的立体保持或反转。LUMO能量很低的亲电子试剂，例如酰氯，杂枯烯和三烷基锡氯化物，更喜欢使用前表面攻击。如果离去基团具有与锂阳离子相互作用的高趋势，例如在酯中，则发生保留的表面取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90461-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(苯基)丙-1-酮 在 C₄₆H₅₂N₄O₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 氧气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Acyclic and Cyclic Ketones with Oxygen

  摘要：

  An efficient and enantioselective alpha-hydroxylation of acyclic as well as cyclic ketones using molecular oxygen has been developed. This simple catalytic procedure uses a readily available phase transfer catalyst and produces a wide range of valuable tertiary a-hydroxy ketones in good to excellent enantiopurity.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00583

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Catalytic asymmetric dihydroxylation of tetrasubstituted olefins
  作者：Kouhei Morikawa、Jeonghan Park、Pher G. Andersson、Tomiki Hashiyama、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00071a072

  日期：1993.9
• DAVIS, FRANKLIN A.;SHEPPARD, AURELIA C.;CHEN, BANG-CHI;HAQUE, M. SERAJUL, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6679-6690
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、SHEPPARD, AURELIA C.、CHEN, BANG-CHI、HAQUE, M. SERAJUL

  DOI：——

  日期：——
• Generation of a configurationally stable, enantioenriched α-oxy-α-methylbenzyllithium: Stereodivergence of its electrophilic substitution
  作者：Axel Carstens、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90461-2

  日期：1994.1

  of (R)- or (S)-1-phenylethyl N,N-diisopropylcarbamate with s-butyllithium/TMEDA in unpolar solvents (e.g. ether or hexane) at −78°C produces configurationally stable ion pairs which are substituted stereospecifically by different electrophiles. In several examples, complete stereoretention or inversion, respectively, was achieved. Electrophiles, which have an energetically low LUMO, such as acid chlorides

  N，N-二异丙基氨基甲酸酯的（R）-或（S）-1-苯基乙基在s-丁基锂/ TMEDA中在-78°C下进行去质子化反应生成结构稳定的离子对，这些离子对被立体定向​​取代不同的亲电试剂。在几个例子中，分别实现了完整的立体保持或反转。LUMO能量很低的亲电子试剂，例如酰氯，杂枯烯和三烷基锡氯化物，更喜欢使用前表面攻击。如果离去基团具有与锂阳离子相互作用的高趋势，例如在酯中，则发生保留的表面取代。
• Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Acyclic and Cyclic Ketones with Oxygen
  作者：Sui-Boon Derek Sim、Min Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.5b00583

  日期：2015.6.5

  An efficient and enantioselective alpha-hydroxylation of acyclic as well as cyclic ketones using molecular oxygen has been developed. This simple catalytic procedure uses a readily available phase transfer catalyst and produces a wide range of valuable tertiary a-hydroxy ketones in good to excellent enantiopurity.