1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-one | 479030-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-one
• CAS: 479030-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PYWVQGMENUFTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-one 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 3-oxo-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpyridinium bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276

文献信息

• Convergent and Selective Synthesis of Pyrrolidinones, Piperidinones, Dihydropyridinones and Pyridinols from a Common Intermediate - Potential Precursors of Bioactive Products
  作者：Mouhamad Jida、Jean Ollivier

  DOI：10.1002/ejoc.200800380

  日期：2008.8

  furnish racemic pyrrolidinones as a mixture of diastereomers and piperidinones. In contrast, the synthesis of optically active dihydropyridinones was achieved through a one-pot FeCl3/AcONa reaction or performed by using bis(sym-collidine)iodine hexafluorophosphate. Furthermore, whereas the palladium-mediated hydrogenolysis of these dihydropyridinones furnished both chiral piperidinones and original pyridinols

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Asymmetric Hydrogenation of 2-Arylated Cycloalkanones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ryoji Noyori、Takeshi Ohkuma、Jing Li

  DOI：10.1055/s-2004-829093

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of 2-arylcycloalkanones with trans-RuCl2(binap)(1,2-diamine) and t-C4H9OK in 2-propanol selectively gives the corresponding cis-2-arylcycloalkanols in excellent enantiomeric purity and high yield. Two synthetic intermediates of biologically active compounds have been prepared by this method.

  用反式-RuCl2(binap)(1,2-二胺)和 t-C4H9OK 在 2-丙醇中对 2-芳基环烷酮进行不对称氢化，可选择性地得到相应的顺式-2-芳基环烷醇，对映体纯度极高，产率也很高。用这种方法制备了两种生物活性化合物的合成中间体。
• 一种铱催化氢化合成3-哌啶酮衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693598B

  公开（公告）日：2017-12-19

  一种铱催化氢化合成3‑哌啶酮衍生物的方法，其用到的催化剂是铱的三苯基膦配合物。反应能在下列条件下进行，温度：40‑60℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：20‑50个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和三苯基膦的配合物。3‑羟基吡啶苄溴盐的氢化能以优异的化学选择性得到3‑哌啶酮衍生物，最高收率可达97％，酮和醇的化学选择性大于20:1。本发明操作简便，原料易得，化学选择性高，产率好，为一系列3‑哌啶酮衍生物的合成提供了一条原子经济性，环境友好的路线。