(3R,4S)-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-6-yn-1-ol | 1366246-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-6-yn-1-ol
• CAS: 1366246-37-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: GHIXUSZRNPFAAS-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-6-yn-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (6R,7S)-1-(2,2-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-1,3-dioxin-4-yl)-7-methyl-6-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}undec-9-yne-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-[(2S)-hex-4-yn-2-yl]-2,2,3,3,10-pentamethyl-9,9-bis(propan-2-yl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3R,4S)-4-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双酮二恶英酮的仿生全合成Cruentaren A

  摘要：

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo300225z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。