4-bromomethyldimethylsiloxy-2,8,8-trimethyldec-1-en-5,9-diyne | 155818-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromomethyldimethylsiloxy-2,8,8-trimethyldec-1-en-5,9-diyne
• 英文别名: Bromomethyl-dimethyl-(2,8,8-trimethyldec-1-en-5,9-diyn-4-yloxy)silane
• CAS: 155818-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₅BrOSi
• 分子量: 341.363
• InChiKey: LZCDHIPYLCGWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyldimethylsiloxy-2,8,8-trimethyldec-1-en-5,9-diyne 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Journet Michel, Lacote Emmanuel, Malacria Max, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 4, S 461-462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-bromomethyldimethylsiloxy-2,8,8-trimethyldec-1-en-5,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of bromomethyldimethylsilyl propynyl ethers; serial radical cyclisations leading to a hydrindene framework from an acyclic substrate, stereoselectively

  摘要：

  制备了4-溴甲基二甲基硅氧基-2,8,8-三甲基癸-1-烯-5,9-二炔11，通过三个连续的5-外二聚体、5-外三聚体和6-外二聚体自由基过程，其自由基环化导致了一种氢化茚框架13的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000461

文献信息

• Variations on radical cascades of vinyl radicals generated from bromomethyldimethylsilyl propargyl ethers
  作者：Louis Fensterbank、Anne-Lise Dhimane、Sashuang Wu、Emmanuel Lacôte、Stéphane Bogen、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00634-5

  日期：1996.8

  Vinyl radicals generated from bromomethyldimethylsilyl propargyl ethers have been efficiently engaged in cascades of radical cyclizations. Through the enchainment of 5-exo-dig-5-(π-endo)-exo-trig-6-endo-trig or 5-exo-dig-5-(π-endo)-exo-trig-6-exo-trig radical processes, hydrindene and a steroid skeleton could be assembled. Appending on the alkyne a suitable chain bearing a dioxolane for 1,5-radical

  由溴甲基二甲基甲硅烷基炔丙基醚产生的乙烯基自由基已经有效地参与了自由基环化的级联反应。通过对5- exo-dig -5-（π- endo）-exo-trig -6- endo-trig或5- exo-dig -5-（π- endo）-exo-trig -6- exo- trig的自由基过程，hydrindene和类固醇骨架可以被组装。由于可以设计出非常非对映选择性地获得环戊酮衍生物，因此在炔烃上附加一条合适的带有二氧戊环进行1，5-自由基易位的链也是非常有益的。