3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-1-yne | 155818-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-1-yne
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(5-methylhex-5-en-1-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 155818-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: RVRIFFHTZUXLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-1-yne 在 platinum(II) chloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,5-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-5-hexen-1-yn-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of 5-En-1-yn-3-ol Systems
  作者：Youssef Harrak、Christophe Blaszykowski、Matthieu Bernard、Kevin Cariou、Emily Mainetti、Virginie Mouriès、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja0474695

  日期：2004.7.1

  5-En-1-yn-3-ol substrates bearing a free hydroxyl group or an acyl group are highly versatile partners for PtCl2-catalyzed cycloisomerizations. Electrophilic activation of the alkyne moiety triggers at wish a hydride or an O-acyl migration yielding at the end to regioisomeric keto derivatives. The efficient preparation of Sabina ketone, an important monoterpene precursor, has been worked out.

  带有游离羟基或酰基的 5-En-1-yn-3-ol 底物是 PtCl2 催化的环异构化的通用伙伴。炔烃部分的亲电活化可触发氢化物或 O-酰基迁移，最终产生区域异构酮衍生物。已经研究出重要的单萜前体Sabina酮的有效制备。
• Radical cyclisation of bromomethyldimethylsilyl propynyl ethers; serial radical cyclisations leading to a hydrindene framework from an acyclic substrate, stereoselectively
  作者：Michel Journet、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1039/c39940000461

  日期：——

  4-Bromomethyldimethylsiloxy-2,8,8-trimethyldec-1-en-5,9-diyne 11 is prepared and its radical cyclisation leads to a stereoselective synthesis of a hydrindene framework 13via three consecutive 5-exo-dig, 5-exo-trig and 6-exo-dig radical processes.

  制备了4-溴甲基二甲基硅氧基-2,8,8-三甲基癸-1-烯-5,9-二炔11，通过三个连续的5-外二聚体、5-外三聚体和6-外二聚体自由基过程，其自由基环化导致了一种氢化茚框架13的立体选择性合成。
• Journet Michel, Lacote Emmanuel, Malacria Max, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 4, S 461-462
  作者：Journet Michel, Lacote Emmanuel, Malacria Max

  DOI：——

  日期：——