八甘醇单三苯甲基醚 | 1144113-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 八甘醇单三苯甲基醚
• 英文名称: octaethylene glycol monotrityl ether
• 英文别名: octaethylene glycol mono(triphenylmethyl) ether；2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethanol；TrtO-8eg-OH；Tr-PEG9；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1144113-16-5
• 化学式: C₃₅H₄₈O₉
• 分子量: 612.761
• InChiKey: QMAWPOYSSQJMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Tr-PEG8-OH 是一种不可降解 (non-cleavable) 的含 8 个单元 PEG 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。Tr-PEG8-OH是一种 PROTAC linker，属于 PEG 类，可用于合成 PROTAC 分子。

靶点

Non-cleavable

PEGs

体外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八甘醇单三苯甲基醚 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成 丙炔基-八聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  A New Generation of Radiofluorinated Pyrimidine-2,4,6-triones as MMP-Targeted Radiotracers for Positron Emission Tomography

  摘要：

  Radiolabeled C-5-disubstituted pyrimidine-2,4,6-triones have recently been suggested by our group as a class of potent matrix metalloproteinase (MMP) targeted radiotracers that can noninvasively visualize activated MMPs by means of positron emission tomography (PET). MMPs belong to the zinc- and calcium-dependent endopeptidases which are involved in the proteolytic degradation of components of the extracellular matrix (ECM) but also are capable of processing and releasing bioactive molecules such as growth factors, proteinase inhibitors, and cytokines. Locally increased levels of activated MMPs modulate and contribute to the progression of various diseases, such as cancer, atherosclerosis, stroke, arthritis, and others. Therefore, activated MMPs are suitable biological targets for the specific and noninvasive visualization of aforementioned pathologies in vivo. On the basis of our recent results, we here describe a series of new fluorinated pyrimidine-2,4,6-triones of the second generation with maintained MAP inhibition potencies (IC50 = 4-605 nM), which are fine-tuned toward more hydrophilic versions, and show the improved biodistribution behavior of one selected radiofluorinated pyrimidine-2,4,6-trione by means of small-animal PET.

  DOI：

  10.1021/jm201142w
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 八甘醇单三苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309

文献信息

• Synthetic Ion Channel Formed by Multiblock Amphiphile with Anisotropic Dual-Stimuli-Responsiveness
  作者：Ryo Sasaki、Kohei Sato、Kazuhito V. Tabata、Hiroyuki Noji、Kazushi Kinbara

  DOI：10.1021/jacs.0c09470

  日期：2021.1.27

  within biological membranes exhibit varieties of important functions that are vital for many cellular activities, and the development of their synthetic mimetics allows for deep understanding in related biological events. Inspired by the structures and functions of natural ion channels that can respond to multiple stimuli in an anisotropic manner, we developed multiblock amphiphile VF in this study. When

  生物膜内的跨膜蛋白表现出对许多细胞活动至关重要的各种重要功能，其合成模拟物的开发有助于深入了解相关生物事件。受可以以各向异性方式响应多种刺激的天然离子通道的结构和功能的启发，我们在本研究中开发了多嵌段两亲物 VF。当 VF 被掺入脂质双层膜时，VF 形成了一个超分子离子通道，其离子传输特性可以通过施加电压的极性和幅度来控制。显微发射光谱显示 VF 响应施加的电压改变其分子构象。此外，VF 的离子传输特性可以通过添加 (R)-普萘洛尔可逆地转换，一种被称为抗心律失常药的芳香胺，然后加入 β-环糊精以去除它。VF 的高度调节方向首次允许各向异性双重刺激响应作为合成离子通道。
• High-Purity Discrete PEG-Oligomer Crystals Allow Structural Insight
  作者：Alister C. French、Amber L. Thompson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200804623

  日期：2009.2.2

  To great (monodisperse) lengths: An improved synthesis of purer ethylene glycol (EG) oligomers allows access to 16‐ and 32‐mers pure enough for multiple incorporation, and also to the longest (48‐mer) discrete EG oligomer yet reported. The high purity enables the first crystallizations and hence the first glimpses of secondary 310‐helical PEG structures.

  大（单分散）长度：更纯乙二醇 (EG) 低聚物的改进合成允许获得纯度足以进行多次掺入的 16 和 32 聚体，以及迄今为止报道的最长（48 聚体）离散 EG 低聚物。高纯度使第一次结晶成为可能，因此可以第一次看到二级 3 10螺旋 PEG 结构。
• Supramolecular Mechanosensitive Potassium Channel Formed by Fluorinated Amphiphilic Cyclophane
  作者：Kohei Sato、Ryo Sasaki、Ryoto Matsuda、Mayuko Nakagawa、Toru Ekimoto、Tsutomu Yamane、Mitsunori Ikeguchi、Kazuhito V. Tabata、Hiroyuki Noji、Kazushi Kinbara

  DOI：10.1021/jacs.2c04118

  日期：2022.7.6

  potassium channels found in nature, we developed a fluorinated amphiphilic cyclophane composed of fluorinated rigid aromatic units connected via flexible hydrophilic octa(ethylene glycol) chains. Microscopic and emission spectroscopic studies revealed that the cyclophane could be incorporated into the hydrophobic layer of the lipid bilayer membranes and self-assembled to form a supramolecular transmembrane

  受自然界中发现的机械敏感钾通道的启发，我们开发了一种氟化两亲环烷，该环烷由氟化刚性芳族单元通过柔性亲水八（乙二醇）链连接而成。显微镜和发射光谱研究表明，环烷可以掺入脂质双层膜的疏水层并自组装形成超分子跨膜离子通道。使用含环烷的平面脂质双层膜的电流记录测量成功地证明了有效的跨膜离子传输。我们还证明了离子传输特性对施加在膜上的机械力很敏感。此外，使用 pH 敏感荧光染料进行的离子传输测定表明，超分子通道具有钾离子选择性。我们还进行了全原子混合量子力学/分子力学模拟，以评估原子分辨率下的通道结构和选择性钾离子传输的机制。这项研究展示了合成机械敏感钾通道的第一个例子，这将为传感和操纵生物重要过程以及工业中关键材料的纯化打开一扇新的大门。
• Thermoresponsive Self-assembly and Conformational Changes of Amphiphilic Monodisperse Short Poly(ethylene glycol)s in Water
  作者：Nabanita Sadhukhan、Takahiro Muraoka、Daisuke Abe、Yuji Sasanuma、Dwiky Rendra Graha Subekti、Kazushi Kinbara

  DOI：10.1246/cl.140241

  日期：2014.7.5

  Physicochemical and supramolecular properties of monodisperse amphiphilic short poly(ethylene glycol)s (PEGs) bearing a phenyl group at the one end are studied to investigate the effects of substitution and length of the PEG unit on these properties. It was found that the aromatic substitution encourages these molecules to adopt gauche conformation at the neighboring ethylene units of PEGs and that the octaethylene glycol derivative revealed more PEG-like thermal response of aggregation than the tetraethylene glycol derivative.

  对单分散的两亲性短聚乙二醇（PEG）的物理化学和超分子性质进行了研究，这些聚乙二醇的一端带有苯基，以研究PEG单元的取代和长度对这些性质的影响。研究发现，芳香取代促使这些分子在PEG相邻的乙烯单元上采用非共价构象，并且八乙二醇衍生物比四乙二醇衍生物显示出更类似于PEG的聚集热响应。
• 一种对甲苯磺酰氧基取代低聚乙二醇丙酸叔丁酯的制备方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN115353468A

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种对甲苯磺酰氧基取代低聚乙二醇丙酸叔丁酯的制备方法，属于有机合成和功能材料领域。整个过程包括五步反应：低聚乙二醇的保护、聚合度增加、迈克尔反应/烷基化反应、脱三苯甲基保护基、酯化反应。该合成方法操作简单，合成成本低廉，反应条件温和，易于大规模生产，收率高，并且在合成步骤中不涉及到金属催化剂的使用。