tert-butyl-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-triethylsilyloxypent-4-enoxy]-diphenylsilane | 154260-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-triethylsilyloxypent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 154260-51-2
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 520.86
• InChiKey: JPQAYVSMRMTQNA-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-triethylsilyloxypent-4-enoxy]-diphenylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成顺式-25-二取代的四氢呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  反式-4-（3'-呋喃基）-3-丁烯醇的三乙基甲硅烷基醚的碘醚化具有立体选择性诱导的顺-2,5-二取代的四氢呋喃5s-10s，其中5s易于转化为相应的二氢呋喃21和四氢呋喃酸酯22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60405-7
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(furan-3-yl)pent-4-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-triethylsilyloxypent-4-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成顺式-25-二取代的四氢呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  反式-4-（3'-呋喃基）-3-丁烯醇的三乙基甲硅烷基醚的碘醚化具有立体选择性诱导的顺-2,5-二取代的四氢呋喃5s-10s，其中5s易于转化为相应的二氢呋喃21和四氢呋喃酸酯22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60405-7

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of syn-25-disubstituted tetrahydrofuran and dihydrofuran
  作者：Ho Kang Sung、Bae Lee Sung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60405-7

  日期：1993.11

  Iodoetherification of triethylsilyl ethers of trans-4-(3′-furanyl)-3-butenols has stereoselectively induced syn-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 5s-10s, of which 5s has been readily converted into the corresponding dihydrofuran 21 and tetrahydrofuroate 22.

  反式-4-（3'-呋喃基）-3-丁烯醇的三乙基甲硅烷基醚的碘醚化具有立体选择性诱导的顺-2,5-二取代的四氢呋喃5s-10s，其中5s易于转化为相应的二氢呋喃21和四氢呋喃酸酯22。