2-amino-4-(dimethylamino)-1-thiabuta-1,3-diene | 69311-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-amino-4-(dimethylamino)-1-thiabuta-1,3-diene
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)prop-2-enethioamide
• CAS: 69311-46-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• 分子量: 130.214
• InChiKey: CITZWTNUFMSYPZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  199.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(dimethylamino)-1-thiabuta-1,3-diene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-p-bromobenzoyl-2-(2-dimethylaminovinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  不对称聚杂多烯：用于制备吡咯并[ 2,1 - b ]噻唑和2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]吡啶的通用结构单元

  摘要：

  据报道，合成了两类双环化合物，吡咯并噻唑和硫代吡喃吡啶。4-二甲基氨基-2-二甲基氨基亚甲基氨基-1-噻唑-1,3-二烯1用作这些杂环化学选择合成的有用组成部分。实际上，合成子1可以噻唑丁二烯或噻丁二烯的形式反应，以提供五元或六元环单环氮杂二烯，它们本身是双环结构的前体。进行了半经验计算以解释这种有效的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.037
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(二甲氨基)丙烯腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-amino-4-(dimethylamino)-1-thiabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成反应获得嘧啶核苷类似物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo034709a

文献信息

• Straightforward Pyrimidine Ring Construction: A Versatile Tool for the Synthesis of Nucleobase and Nucleoside Analogues
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500556

  日期：2006.2

  A general route to 1,2,4-trisubstituted pyrimidines is described in one to three steps from a common key precursor, diazadienium iodide 2. An efficient preliminary [4+2] cyclocondensation reaction between the azabutadiene building block 2 and various iso(thio)cyanates constitutes an original construction of the pyrimidine skeleton. Subsequent structural modifications on the heterocycle allow the elaboration

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• An Efficient Route to Pyrimidine Nucleoside Analogues by [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Aélig Robin、Nathalie Bourgougnon、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1021/jo034709a

  日期：2003.10.1

  synthesis for pyrimidine nucleoside analogues by [4 + 2] cycloaddition reaction. These compounds were obtained by convergent chemistry from glycosyl isothiocyanates 3a-f (pyranoses, furanoses, and dissaccharides) and diazadienium salt 5. In fact, diazapentadienium iodide 5 prepared from vinylthioamide 4 is an efficient intermediate in heterocyclic synthesis and reacts with isothiocyanates 3a-f affording

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。
• An Efficient Synthesis of 1-Substituted Uracil Ring Systems and Their Thio Analogues
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Karine Julienne、Sophie Raimbault、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2005-917114

  日期：——

  A facile and simple regioselective synthesis of uracils and their thio analogues has been achieved by cyclocondensation of a common precursor, diazadienium iodide 1, and isothiocyanates 2a,b. The key step in this synthetic process is the preparation of 4-methylsulfanylpyrimidine-2-thiones 3a,b, which after further elaboration gave the expected uracil analogues 4a,b-8a,b.

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。
• 2-Aminothiabutadiene as Useful Building Block in the Synthesis of 2-Aminothiopyrans and 2-Aminothiophenes
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2004-829112

  日期：——

  We report a reliable and regiocontrolled alternative route to unsubstituted 2-aminothiopyrans and 2-aminothiophenes. These sulfur heterocycles were prepared by reaction of protected aminothiabutadiene 1 with acrylic dienophiles or acceptor-substituted halomethyl compounds. All compounds were fully characterized by IR, HRMS, and 13C and 1H NMR spectroscopy.

  我们报告了制备未取代的 2-aminothiopyrans 和 2-aminothiophenes 的可靠且可控的替代途径。这些硫杂环是通过受保护的氨基硫代丁二烯 1 与丙烯酸二烯烃或受体取代的卤代甲基化合物反应制备的。所有化合物都通过红外光谱、HRMS 以及 13C 和 1H NMR 光谱进行了全面表征。
• Synthesis of pyridone and pyridine rings by [4+2] hetero-cyclocondensation
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.142

  日期：2004.12

  Substituted pyridones and pyridines have been synthesised efficiently by employing iminium salt as a key precursor. These compounds were prepared using tandem [4+2] cycloaddition/deamination between azabutadiene and dienophiles.

  通过使用亚胺盐作为关键前体，可以有效地合成取代的吡啶酮和吡啶。这些化合物是使用azabutadiene和dienophiles之间的串联[4 + 2]环加成/脱氨基反应制备的。