ethyl (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate | 197231-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: ethyl (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 197231-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: RHTOSTINGRLNEX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素-4和-8的不对称合成，第一部分：C1-C19亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4569::aid-anie4569>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 ((1-(phenylthio)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 (R,R)-[(4-Bn-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)2-C(CH₃)2Sn(OTf)2] 作用下， 以86%的产率得到ethyl (2S)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素-4和-8的不对称合成，第一部分：C1-C19亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4569::aid-anie4569>3.0.co;2-v

文献信息

• <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Tin(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective <i>Anti</i> Aldol Additions of Enolsilanes to Glyoxylate and Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、David W. C. MacMillan、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja972547s

  日期：1997.11.1

  important role in the design of Sn(II)-based chiral Lewis acidic complexes. Specifically, the Lewis acidic complexes 1 and 2 derived from Sn(OTf)2 and bidentate bis(oxazoline)4 and tridentate pyridylbis(oxazoline)5 ligands6 are efficient anti-aldol catalysts for the enantioselective addition of enolsilanes to 1,2-dicarbonyl compounds. These ligand-metal complexes exhibit efficient turnover in the catalytic

  三氟甲磺酸亚锡-二胺配合物是路易斯酸促进的羟醛反应的有效组织中心。 1 然而，在使这些过程在金属配合物中具有催化作用方面所记录的困难似乎与 Sn(II) 配合物对配体取代在动力学上不稳定的既定事实相矛盾。 2在本次交流中，我们证明了配体结构可以在基于 Sn(II) 的手性路易斯酸性配合物的设计中发挥重要作用。具体而言，衍生自 Sn(OTf)2 和双齿双（恶唑啉）4 和三齿吡啶基双（恶唑啉）5 配体 6 的路易斯酸性配合物 1 和 2 是有效的抗羟醛催化剂，用于将烯醇硅烷对映选择性加成到 1,2-二羰基化合物.
• Asymmetric Syntheses of Pectenotoxins-4 and -8, Part I: Synthesis of the C1–C19 Subunit
  作者：David A. Evans、Hemaka A. Rajapakse、Dirk Stenkamp

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4569::aid-anie4569>3.0.co;2-v

  日期：2002.12.2