3-(2-cyanothiophen-5-yl)-propionic acid | 126268-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(2-cyanothiophen-5-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(5-cyanothiophen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 126268-64-2
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: ZNFPOAVHEVQSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanothiophen-5-yl)-propionic acid 、 3 - [（3 -氨基- 4 -甲基苯甲酰）吡啶-2基氨基]丙酸乙酯 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-[2-(2-cyanothiophen-5-yl)-ethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use

  摘要：

  通式为R.sub.a --A--Het--B--Ar--E (I)的新型二取代杂环化合物，其中E表示R.sub.b NH--C(.dbd.NH)--基团，具有有价值的药理学性质，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，其中E表示氰基的化合物是制备通式I其他化合物的有价值的中间体。通式I的示例化合物包括：(a) 1-甲基-2-[N-(4-胍基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-苯基-N-(2-羟基羧乙基)-酰胺，(b) 1-甲基-2-[N-(4-胍基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基甲基)-酰胺，(c) 1-甲基-2-[N-(4-胍基-2-甲氧基苯基)-氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(羟基甲基)-酰胺，以及(d) 1-甲基-2-[N-[4-(N-正己氧羰基胍基)苯基]氨甲基]-苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺。

  公开号：

  US06087380A1

文献信息

• [DE] DISUBSTITUIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] DISUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLES, THEIR PRODUCTION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES DISUBSTITUES, PRODUCTION ET UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1998037075A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (DE) Die vorliegenden Erfindung betrifft neue disubstituierte bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel (I): Ra-A-Het-B-Ar-E, in der A, B, Ar, Het und Ra wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen E eine Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen E eine RbNH-C(=NH)-Gruppe darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Thrombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to new disubstituted bicyclic heterocycles of the general formula (I): Ra-A-Het-B-Ar-E, in which A, B, Ar, Het and Ra are defined as in claim 1. The invention also relates to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures, and their salts, which have valuable properties. The compounds of the above general formula (I), in which E is a cyano group, thus represent valuable intermediate products for the production of the other compounds of the general formula (I). Furthermore, the compounds of the above general formula (I), in which E stands for a RbNH-C(=NH)-group, have valuable pharmacological properties, in particular in inhibiting thrombin and prolonging thrombin time.(FR) L'invention concerne de nouveaux hétérocycles bicycliques disubstitués de la formule générale (I): Ra-A-Het-B-Ar-E, où A, B, Ar, Het et Ra sont décrits dans la revendication 1. Elle concerne aussi leurs tautomères, stéréo-isomères, mélanges et sels, qui ont des propriétés utiles. Les composés de la formule générale ci-dessus (I), où E est un groupe cyano, représentent donc des produits intermédiaires utiles pour la production des autres composés de la formule générale (I). Par ailleurs, les composés de la formule générale (I), où E représente un groupe RbNH-C(=NH), ont de précieuses vertus pharmaceutiques et peuvent notamment inhiber la thrombine et prolonger le temps de thrombine.

  本发明涉及新的二取代的双环杂环化合物，其通式为（I）：Ra-A-Het-B-Ar-E，在该式中，A、B、Ar、Het和Ra的定义如权利要求1中所述。本发明还涉及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，具有有价值的性质。因此，上述通式（I）中E为氰基的化合物代表制备通式（I）中其他化合物的有价值的中间体。此外，上述通式（I）中E代表RbNH-C（=NH）基团的化合物具有有价值的药理学性质，特别是抑制凝血酶和延长凝血酶时间的作用。
• Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030004181A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Disubstituted bicyclic heterocycles of general formula I Ra—A-Het-B—Ar—E (I). Compounds of general formula I, wherein E is an R b NH—C(=NH)— group, have valuable pharmacological properties, particularly a thrombin-inhibiting effect and the effect of prolonging thrombin time, and those wherein E is a cyano group, are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I.

  通式为IRa—A-Het-B—Ar—E（I）的双取代的杂环化合物。通式为I的化合物中，E为RbNH—C(=NH)—基团具有有价值的药理学特性，特别是抑制凝血酶的作用和延长凝血酶时间的作用，而E为氰基的化合物则是制备通式为I的其他化合物的有价值的中间体。
• DISUBSTITUIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0966454A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6087380A
  申请人：——

  公开号：US6087380A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6414008B1
  申请人：——

  公开号：US6414008B1

  公开（公告）日：2002-07-02