N-n-butyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide | 335654-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-n-butyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide
• 英文别名: N-butyl-perylene-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-3,4-dicarboximide-9,10-dicarboxylic acid anhydride；1,6,7,12-tetratert-butylphenol-N-n-butyl-3,4-anhydride-9,10-perylenemonimide；1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic 3,4-anhydride-9,10-imide；N-hexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4-anhydride-9,10-tetracarboxylicimide；N-n-butyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxylate anhydride-9,10-dicarboxylate imide；N-n-butyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-anhydride-9,10-imide；18-Butyl-11,14,22,26-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 335654-28-9
• 化学式: C₆₈H₆₅NO₉
• 分子量: 1040.27
• InChiKey: ANFKOQOVKKPYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide 在 formamide 作用下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到N-(n-butyl)-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  新型BODIPY单元融合的im四羧酸二酰亚胺衍生物的合成与性能。

  摘要：

  设计并合成了两种基于per四羧酸二酰亚胺（PDI）的新型荧光染料，该染料在羰基位置带有甲基吡啶或甲基喹啉基。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析确认。所得的新化合物显示出更长的波长吸收，相对较高的消光系数和红移发射以及高荧光量子产率。这些化合物可以进一步与BF 3 ·Et 2反应O形成含有BODIPY（二氟硼二氮杂茚并二烯）类似物单元的新型染料，吸收和发射的最大值都已进一步红移。基于密度泛函理论（DFT）计算的最小化结构显示了化合物的平面构型。计算出的分子轨道与它们的红移吸收光谱和发射光谱具有很好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.014
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基-5,6,12,13-四(4-叔丁基苯氧基)-3,4,9,10-苝二酰亚胺 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到N-n-butyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Covalently Linked Angular Perylene Imide Dimer

  摘要：

  Utilizing the unexplored chemistry of a monocarbon analog to perylene bisimide, a covalently linked angular perylene dimer was synthesized. On the basis of measured optical properties and molecular modeling, the spectral changes relative to a monomeric reference perylene can be explained by an angle-dependent oblique exciton coupling model. With a roughly trigonal interchromophore arrangement, the dimer building block is promising for larger, cyclic assemblies to mimic naturally occurring light harvesting complexes.

  DOI：

  10.1021/ol3029115

文献信息

• Energy Transfer in Calixarene-Based Cofacial-Positioned Perylene Bisimide Arrays
  作者：Catharina Hippius、Felix Schlosser、Myroslav O. Vysotsky、Volker Böhmer、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja058007+

  日期：2006.3.1

  steady state and time-resolved fluorescence spectroscopy. Upon excitation of the inner orange dye at 490 nm of array 3, strong fluorescence emission of the outer green perylene bisimide (PBI) chromophore at 744 nm is observed. The fluorescence excitation spectra of compounds 3 and 4 (lambdadet = 850 nm) show all absorption bands of the parent chromophores (e.g., all perylene units contribute to the emission

  多发色苝双酰亚胺-杯[4]芳烃阵列的合成具有多达五个苝单元（包含橙色、紫色和绿色苝双酰亚胺发色团）和单发色模型化合物的合成是通过随后对单 Boc 功能化杯[4]进行酰亚胺化来实现的具有三种不同类型的苝双酰亚胺染料单元的芳烃接头。用紫外/可见光吸收和稳态和时间分辨荧光光谱研究了所有化合物的光学性质。在阵列 3 的 490 nm 处激发内部橙色染料后，观察到外部绿色苝双酰亚胺 (PBI) 生色团在 744 nm 处发出强荧光。化合物 3 和 4（λdet = 850 nm）的荧光激发光谱显示了母体发色团的所有吸收带（例如，所有苝单元都有助于绿色 PBI 的 S1 状态的发射）。因此，在不存在（tauD = 5.1 ns）和存在受体（tauDA = 0.8 ns）的情况下，荧光发射和激发光谱以及荧光寿命的时间分辨数据表明苝双酰亚胺染料之间的有效能量转移过程单位。对于双发色阵列 4，计算出的能量转移率为
• Photoluminescent supramolecular polymers: metal-ion directed polymerization of terpyridine-functionalized perylene bisimide dyes
  作者：Rainer Dobrawa、Frank Würthner

  DOI：10.1039/b205478g

  日期：——

  Perylene bisimide dyes bearing one and two 2,2':6',2"-terpyridine receptor groups were prepared and the structural and optical properties of their Zn2+ complexes were investigated by 1H NMR and fluorescence experiments.

  制备了带有一个和两个2,2'：6'，2“-吡啶吡啶基的groups双酰亚胺染料，并通过1H NMR和荧光实验研究了其Zn2 +配合物的结构和光学性质。
• Tuning energy transfer in switchable donor–acceptor systems
  作者：Johannes H. Hurenkamp、Jaap J. D. de Jong、Wesley R. Browne、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b719095f

  日期：——

  The synthesis and characterisation of a coumarin–dithienylcyclopentene–coumarin symmetric triad (CSC) and a perylene bisimide–dithienylcyclopentene–coumarin asymmetric triad (PSC) are reported. In both triads the switching function of the photochromic dithienylcyclopentene unit is retained. For CSC an overall 50% quenching of the coumarin fluorescence is observed upon ring-closure of the dithienylcyclopentene component, which, taken together with the low PSS (<70%), indicates that energy transfer quenching of the coumarin component by the dithienylcyclopentene in the closed state is efficient. Upon ring opening of the dithienylcyclopentene unit the coumarin emission is restored fully. The PSC triad shows efficient energy transfer from the coumarin to the perylene bisimide unit when the dithienylcyclopentene unit is in the open state. When the dithienylcyclopentene is in the closed (PSS) state a 60% decrease in sensitized perylene bisimide emission intensity is observed due to competitive quenching of the coumarin excited state and partial quenching of the perylene excited state by the closed dithienylcyclopentene unit. This modulation of energy transfer is reversible over several cycles for both the symmetric and asymmetric tri-component systems.

  报道了香豆素-二噻吩基环戊烯-香豆素对称三联体（CSC）和苝双酰亚胺-二噻吩基环戊烯-香豆素不对称三联体（PSC）的合成和表征。在这两个三元组中，光致变色二噻吩基环戊烯单元的开关功能被保留。对于 CSC，在二噻吩基环戊烯组分闭环时观察到香豆素荧光总体 50% 猝灭，这与低 PSS (<70%) 一起表明香豆素组分通过二噻吩基环戊烯在关闭状态是有效的。当二噻吩基环戊烯单元开环时，香豆素发射完全恢复。当二噻吩基环戊烯单元处于开放状态时，PSC 三元组显示出从香豆素到苝双酰亚胺单元的有效能量转移。当二噻吩基环戊烯处于闭合 (PSS) 状态时，由于闭合二噻吩基环戊烯单元对香豆素激发态的竞争性猝灭和苝激发态的部分猝灭，观察到敏化苝双酰亚胺发射强度降低了 60%。对于对称和不对称三组分系统，这种能量转移的调制在几个周期内是可逆的。
• Cooperative Self-Assembly Enables Two-Dimensional H-type Aggregation of a Sterically Crowded Perylene-Bisimide Dimer
  作者：George Pistolis、Vyron S. Petrakis、Fotis Kournoutas、Nikolaos Karakostas、Elisabeth Martinou、Eleni K. Efthimiadou、Mihalis Fakis、Irene M. Mavridis

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01692

  日期：2019.8.7

  block (S), a centrosymmetric PBI homodimer bearing a disulfonated trans-stilbene core, was designed to concurrently feature high complexation directionality with a strong binding affinity through multiple supramolecular interactions. In solvents that efficiently solvate PBI, e.g., chloroform, the zinc ion interacts strongly through electrostatic interactions with the negatively charged core of S, and

  要了解化学系统的复杂性和设计先进材料的性能，确定多种合作的超分子相互作用的作用以及形成复杂的，定义明确的自组装体系结构的工作机制绝对是一项艰巨而艰巨的任务。能够自组织为包含堆叠的芳族分子的图案化超分子组件的多功能技术的拓扑设计特别重要，因为它可以导致可预测地出现具有定制电子特性的受控功能。本文中，我们提供了带电的两亲性per-双酰亚胺（PBI）二聚体S的金属离子介导的自组装的光谱，结构和机理的见解。使用易于访问的设计策略，将其分为二维（2D）数组，该数组由具有精确空间布置和图案行为的平行圆柱PBI堆栈组成。结构单元（S）是带有二磺化反式二苯乙烯核的中心对称PBI同型二聚体，旨在通过多个超分子相互作用同时具有高络合方向性和强大的结合亲和力。在能有效溶解PBI的溶剂（例如氯仿）中，锌离子通过与S的带负电荷的核发生静电相互作用而强烈相互作用，并与1,2-二苯乙烯部分的π云（阳离子-π相互作用）形
• Perylene diimide-appended mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium(III) double-decker complex: Synthesis, spectroscopy and electrochemical properties
  作者：Shuai Dong、Xianyao Zhang、Yang Zhou、Jianzhuang Jiang、Yongzhong Bian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.010

  日期：2011.11

  presence of imidazole in toluene afforded the novel perylene diimide-appended mixed (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium(III) double-decker complex (5). Porphyrin–PDI dyad 4 was also obtained by similar method. The electronic absorption spectroscopic and electrochemical properties of PDI-appended double-decker 5 and the model compounds 2, 3, and 4 were studied, the results indicated that there was

  夹心型的治疗混合（酞菁）（卟啉）的金属络合物[HEU III PC（α-3-OC 5 H ^ 11）4 } TriBPP（NH 2）}]（3）[PC（α-3-OC 5 H 11）4  = 1,8,15,22-四（3-戊氧基）-酞菁酸酯，TriBPP（NH 2）= 5,10,15-三（4-叔丁基苯基）-20-（4-氨基苯基） ）[卟啉酸酯]与N，n-正丁基-1,6,7,12-四（4-叔丁基苯氧基）per -3,4-二羧酸酐-9,10-二羧酸酰亚胺（2）在咪唑在甲苯中的存在下，得到了新型的per二酰亚胺-加成的混合的（邻苯二甲腈基）（卟啉基））（III）双层配合物（5）。卟啉-PDI dyad 4也可以通过类似的方法获得。的电子吸收光谱和电化学性质PDI-所附双层5和模型化合物2，3和4进行了研究，结果表明，有双层单元和PDI单元之间不存在相当大的基态相互作用在5。荧光测量结果表明，双层单