(4aS,5R,6R,8aR)-7-Acetoxy-5-acetoxymethyl-6-methoxy-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 75276-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,5R,6R,8aR)-7-Acetoxy-5-acetoxymethyl-6-methoxy-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 75276-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: FAEYAJAUWVYWDL-ORIJERBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6R,8aR)-7-Acetoxy-5-acetoxymethyl-6-methoxy-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以14%的产率得到(4aR,5S,6R,8aR)-5-Acetoxymethyl-6-methoxy-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wender, Paul A.; Schaus, John M.; White, Alan W., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 263 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,7R)-7-Acetoxy-7-((Z)-1-methoxy-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 LiN(SiMe)3 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (4aS,5R,6R,8aR)-7-Acetoxy-5-acetoxymethyl-6-methoxy-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  General methodology for cis-hydroisoquinoline synthesis: synthesis of reserpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a038