methyl (4aS,5R,6R,7R,8aS)-7-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 75276-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: methyl (4aS,5R,6R,7R,8aS)-7-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 75276-01-6；109961-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: RCKHVXAQRWHZKO-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,5R,6R,7R,8aS)-7-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-secoreserpinediol
  参考文献：
  名称：

  General methodology for cis-hydroisoquinoline synthesis: synthesis of reserpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a038
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (4aS,5R,6R,7R,8aS)-7-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w

文献信息

• General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine
  作者：Stephen F. Martin、Heinrich Rueger、Sidney A. Williamson、Slawek Grzejszczak

  DOI：10.1021/ja00254a036

  日期：1987.9