cyclopropyl-naphthalen-1-ylmethene-amine | 1100245-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclopropyl-naphthalen-1-ylmethene-amine
• 英文别名: cyclopropyl-((naphthalen)-1-ylmethylene)-amine；Cyclopropylnaphthalen-1-ylmethyleneamine；N-cyclopropyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 1100245-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: GUMXDDXWAFYJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl-naphthalen-1-ylmethene-amine 、 [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷 在 potassium hydrogen difluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 以73%的产率得到N-[2,2-difluoro-1-(1-naphthyl)-2-(phenylsulfonyl)ethyl]-cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Sulfur- and Phosphorus-Substituted Fluoroalkylating Silicon Reagents with Imines and Enamines under Acidic Conditions

  摘要：

  Nucleophilic fluoroalkylation reactions of imines and enamines with alpha-phenylthio, alpha-phenylsulfonyl, and alpha-diethylphosphoryl substituted fluorinated silanes have been investigated. The reactions are promoted by hydrofluoric acid generated in situ from potassium hydrodifluoride and trifluoroacetic acid. Sulfur reagents worked well with both imines and enamines, whereas phosphorus reagent efficiently coupled only with enamines.

  DOI：

  10.1021/jo202669w
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 环丙胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclopropyl-naphthalen-1-ylmethene-amine
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下亚胺的亲核三氟甲基化

  摘要：

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800820

文献信息

• Reactions of Sulfur- and Phosphorus-Substituted Fluoroalkylating Silicon Reagents with Imines and Enamines under Acidic Conditions
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo202669w

  日期：2012.2.17

  Nucleophilic fluoroalkylation reactions of imines and enamines with alpha-phenylthio, alpha-phenylsulfonyl, and alpha-diethylphosphoryl substituted fluorinated silanes have been investigated. The reactions are promoted by hydrofluoric acid generated in situ from potassium hydrodifluoride and trifluoroacetic acid. Sulfur reagents worked well with both imines and enamines, whereas phosphorus reagent efficiently coupled only with enamines.
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)