1-(3-methylbut-2-enyl)-4-[2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]piperazine | 776325-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-enyl)-4-[2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]piperazine
• CAS: 776325-58-7
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O
• 分子量: 266.427
• InChiKey: KCHDAGIALIXXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-enyl)-4-[2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]piperazine 在 偶氮二异丁腈 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-[2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 CN 键的硫基自由基介导的裂解：范围、局限性和对该机制的理论支持

  摘要：

  硫醇介导烯丙胺自由基异构化为烯胺。在用 HCl 水溶液处理后，该反应导致烯丙基 CN 键断裂。该机制涉及通过硫基自由基将氮的烯丙基氢 α 提取出来，然后将氢从硫醇返回到碳 γ 到中间烯丙基中的氮。研究了与硫醇的性质、烯丙基链的结构和氮上取代基的性质有关的反应范围和限制。实验结果的解释依据是起始烯丙胺中 C-Halpha BDE 和所得烯胺中 C-Hgamma BDE 的 DFT 计算。初始氢转移的效率是反应进行的首要条件。必须在 SH BDE 和上述两种 CH BDE 之间找到平衡。通过对起始烯丙基胺的优化几何形状进行的 NBO 计算来分析立体电子因素的发生率。为了通过 p-TolS(*) 从烯丙基和异戊二烯衍生物中提取 Halpha，进行了过渡结构的额外计算和随后的反应曲线追踪。后者使我们能够估计硫自由基从 N-异戊二烯胺和 N-烯丙胺中提取氢的速率常数。通过对起始烯丙基胺的优化几何形状进行的

  DOI：

  10.1021/ja049859x
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(3-methylbut-2-enyl)-4-[2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 CN 键的硫基自由基介导的裂解：范围、局限性和对该机制的理论支持

  摘要：

  硫醇介导烯丙胺自由基异构化为烯胺。在用 HCl 水溶液处理后，该反应导致烯丙基 CN 键断裂。该机制涉及通过硫基自由基将氮的烯丙基氢 α 提取出来，然后将氢从硫醇返回到碳 γ 到中间烯丙基中的氮。研究了与硫醇的性质、烯丙基链的结构和氮上取代基的性质有关的反应范围和限制。实验结果的解释依据是起始烯丙胺中 C-Halpha BDE 和所得烯胺中 C-Hgamma BDE 的 DFT 计算。初始氢转移的效率是反应进行的首要条件。必须在 SH BDE 和上述两种 CH BDE 之间找到平衡。通过对起始烯丙基胺的优化几何形状进行的 NBO 计算来分析立体电子因素的发生率。为了通过 p-TolS(*) 从烯丙基和异戊二烯衍生物中提取 Halpha，进行了过渡结构的额外计算和随后的反应曲线追踪。后者使我们能够估计硫自由基从 N-异戊二烯胺和 N-烯丙胺中提取氢的速率常数。通过对起始烯丙基胺的优化几何形状进行的

  DOI：

  10.1021/ja049859x