(S)-2-hydroxy-3-naphth-2-ylpropionic acid | 413622-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-naphth-2-ylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-Hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；(2S)-2-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 413622-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZKBPQCNXIPSZNO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-naphth-2-ylpropionic acid 在 Lactobacillus paracasei DSM 20207 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-2-hydroxy-3-naphth-2-ylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以59%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-naphth-2-ylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454

文献信息

• Production of alpha-hydroxy-carboxylic acids using a coupled enzyme system
  申请人：——

  公开号：US20040053382A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  An economical and expedient method is disclosed for the preparation of &agr;-hydroxy-carboxylic acids or salts thereof in very high enantiomeric purity which comprises oxidizing a corresponding &agr;-amino-carboxylic acid or salt thereof using an amino acid deaminase followed by reducing the corresponding &agr;-keto-carboxylic acid or salt produced using a D- or L-lactate dehydrogenase in the combination with an electron donor and an enzyme/substrate system for recycling the electron donor. The resulting &agr;-hydroxy-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof are valuable components and intermediates in the preparation of chiral compounds, especially pharmaceuticals. This invention also relates to the use of &agr;-amino-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof and a coupled enzyme system in the production of &agr;-hydroxy-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof.

  本发明公开了一种经济、便捷的方法，用于制备对映体纯度极高的&agr;-羟基羧酸或其盐，该方法包括使用氨基酸脱氨酶氧化相应的&agr;-氨基羧酸或其盐，然后使用D-或L-乳酸脱氢酶还原相应的&agr;-酮羧酸或其盐，该酶与电子供体和用于回收电子供体的酶/底物系统结合使用。生成的&agr;-羟基羧酸、水合物及其盐是制备手性化合物，特别是药物的重要成分和中间体。本发明还涉及&agr;-氨基羧酸、其水合物和盐以及耦合酶系统在生产&agr;-羟基羧酸、其水合物和盐中的应用。
• PRODUCTION OF g(a)-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS USING A COUPLED ENZYME SYSTEM
  申请人：PCBU Services, Inc.

  公开号：EP1326993A2

  公开（公告）日：2003-07-16
• PRODUCTION OF ALPHA-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS USING A COUPLED ENZYME SYSTEM
  申请人：Excelsyn Molecular Development Limited

  公开号：EP1326993B1

  公开（公告）日：2007-05-23
• TEMPLATE-FIXED BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS WITH CXCR4 ANTAGONIZING ACTIVITY
  申请人：Gombert Frank

  公开号：US20110312879A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Template-fixed peptidomimetics formula (Ia) formula (Ib) wherein Z is a template-fixed chain of 14 α-amino and/or α-hydroxy acid residues which, depending on their positions in the chain (counted starting from the N-terminal amino acid), are Pro, Gly, a glycolic acid residue or of certain types which, as the remaining symbols in the above formulae, are defined in the description and the claims, and salts thereof, have CXCR4 antagonizing properties and can be used for preventing HIV infections in non-infected individuals or for slowing and halting viral progression in infected patients; or where cancer is mediated or resulting from CXCR4 receptor activity; or where immunological diseases are mediated or resulting from CXCR4 receptor activity; or for treating immuno suppression; or during apheresis collections of peripheral blood stem cells and/or as agents to induce mobilization of stem cells to regulate tissue repair. These depsipeptides can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.
• US8883720B2
  申请人：——

  公开号：US8883720B2

  公开（公告）日：2014-11-11