5-异噻唑甲醇,3-乙基-4,5-二氢-,(R)- | 119897-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-异噻唑甲醇,3-乙基-4,5-二氢-,(R)-
• 英文名称: (5R)-5-hydroxymethyl-3-ethyl-2-isoxazoline
• 英文别名: [(5R)-(3-ethyl-2-isoxazolin-5-yl)]methanol；[(5R)-3-ethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]methanol；[(5R)-3-ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 119897-91-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: QJBMAARIDURDFB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异噻唑甲醇,3-乙基-4,5-二氢-,(R)- 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(3R,5R)-3-ethyl-3-phenyl-2-isoxazolidin-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Silyl Nitronate Cycloadditions Catalyzed by Cu(II)-Bisoxazoline

  摘要：

  Cu(OTf)(2) and chiral BOX ligand-catalyzed 1,3-dipolar cydoadditions Of triisopropylsilyl nitronates with alpha,beta-unsaturated carboximides produced chiral isoxazolines in high yields, high enantioselectivities, and complete diastereoselectivities. These chiral isoxazoline products were further converted into structurally diversified derivatives, which demonstrated the utility of the new method of constructing isoxazolines. The transition-state structure of cydoaddition was proposed in the light of the relative and absolute configurations of the products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02035
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)(3-ethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)isoxazolidin-5-yl)methanone 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-异噻唑甲醇,3-乙基-4,5-二氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with bornane-10,2-sultam derivatives

  摘要：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with N-acryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam, N-acryloyl (2S)-bornane-10,2-sultam, and N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam have been studied. The asymmetric silyl nitronate cycloaddition/elimination methodology provides a general route for the asymmetric synthesis of 2-isoxazolines.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80032-4

文献信息

• The preparation of optically active δ2- isoxazolines. A model for asymmetric induction in the non lewis acid catalyzed reactions of oppolzer's chiral sultam
  作者：Dennis P Curran、Byeang Hyean Kim、James Daugherty、Timothy A Heffner

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85291-2

  日期：1988.1

  Good diastereoselectivity (ca. ) is reported in the cycloaddition reactions of Oppolzer's chiral sultam with nitrile oxides. A model is proposed which may apply to other non Lewis acid promoted reactions of this sultam.

  Oppolzer的手性磺胺与一氧化二氮的环加成反应报道了良好的非对映选择性（约）。提出了一种模型，该模型可以适用于该苏丹麦的其他非路易斯酸促进的反应。
• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。
• CURRAN, DENNIS P.;KIM, BYEANG HYEAN;DAUGHERTY, JAMES;HEFFNER, TIMOTHY A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3555-3558
  作者：CURRAN, DENNIS P.、KIM, BYEANG HYEAN、DAUGHERTY, JAMES、HEFFNER, TIMOTHY A.

  DOI：——

  日期：——