3-tert-butyl 6-ethyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate | 179236-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-tert-butyl 6-ethyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 6-O-ethyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
• CAS: 179236-78-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: SESCEXYKMJZFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322℃
• 密度：
  1.161
• 闪点：
  148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl 6-ethyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。

  公开号：

  WO2022020342A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-tert-butyl 6-ethyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL

  摘要：

  本发明提供了化合物I的化合物及其药用盐，它们是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。

  公开号：

  WO2015065866A1

文献信息

• Discovery and Preclinical Characterization of Usmarapride (SUVN-D4010): A Potent, Selective 5-HT₄Receptor Partial Agonist for the Treatment of Cognitive Deficits Associated with Alzheimer’s Disease
  作者：Ramakrishna Nirogi、Abdul Rasheed Mohammed、Anil Karbhari Shinde、Shankar Reddy Gagginapally、Durga Malleshwari Kancharla、Srinivasa Rao Ravella、Narsimha Bogaraju、Vanaja Reddy Middekadi、Ramkumar Subramanian、Raghava Choudary Palacharla、Vijay Benade、Nageswararao Muddana、Renny Abraham、Rajesh Babu Medapati、Jagadeesh Babu Thentu、Venkat Reddy Mekala、Surendra Petlu、Bujji Babu Lingavarapu、Sivasekhar Yarra、Narendra Kagita、Vinod Kumar Goyal、Santosh Kumar Pandey、Venkat Jasti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00703

  日期：2021.8.12

  A series of oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated as 5-hydroxytryptamine-4 receptor (5-HT4R) partial agonists for the treatment of cognitive deficits associated with Alzheimer’s disease. Starting from a reported 5-HT4R antagonist, a systematic structure–activity relationship was conducted, which led to the discovery of potent and selective 5-HT4R partial agonist 1-isopropyl-3-5-[1-(3-methoxypropyl)

  合成并评估了一系列恶二唑衍生物作为 5-羟色胺-4 受体 (5-HT 4 R) 部分激动剂，用于治疗与阿尔茨海默病相关的认知缺陷。从报道的 5-HT 4 R 拮抗剂开始，进行了系统的构效关系，从而发现了有效和选择性的 5-HT 4 R 部分激动剂 1-异丙基-3-5-[1-(3 -甲氧基丙基）哌啶-4-基]-[1,3,4]恶二唑-2-基}-1H-吲唑草酸盐（Usmarapride，12l）。它在认知模型中表现出平衡的理化-药代动力学特性，具有强大的非临床功效。它还显示出改善疾病的潜力，因为它增加了神经保护性可溶性淀粉样前体蛋白 α 水平，以及剂量依赖性靶标参与和功效与口服暴露的相关性。1 期临床研究已完成，预计有效浓度已达到，没有任何重大安全问题。实现长期安全性研究的第 2 阶段已经完成，无需担心进一步开发。
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• [EN] INHIBITORS OF DUAL LEUCINE ZIPER (DLK) KINASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE À DOUBLE MOTIF DE TYPE GLISSIÈRE À LEUCINES (DLK) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：BOARD OF REGENTS UNIV OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO2018044808A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed herein are compounds which inhibit the kinase activity of dual leucine zipper (DLK) kinase (MAP3K12), pharmaceutical compositions, and methods of treatment of DLK-mediated diseases, such as neurological diseases that result from traumatic injury to central nervous system and peripheral nervous system neurons (e.g. stroke, traumatic brain injury, spinal cord injury), or that result from a chronic neurodegenerative condition (e.g. Alzheimer's disease, frontotemporal dementia, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, spinocerebellar ataxia, progressive supranuclear palsy, Lewy body disease, Kennedy's disease, and other related conditions), from neuropathies resulting from neurological damage (chemotherapy -induced peripheral neuropathy, diabetic neuropathy, and related conditions) and from cognitive disorders caused by pharmacological intervention (e.g. chemotherapy induced cognitive disorder, also known as chemobrain).

  本文披露了抑制双亮氨酸拉链（DLK）激酶（MAP3K12）活性的化合物，药物组合物，以及治疗DLK介导的疾病的方法，如由中枢神经系统和外周神经系统神经元的创伤性损伤导致的神经系统疾病（例如中风、创伤性脑损伤、脊髓损伤），或由慢性神经退行性疾病引起的疾病（例如阿尔茨海默病、额颞叶痴呆、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、脊髓小脑共济失调、进行性核上性麻痹、Lewy小体病、肯尼迪病等及其他相关疾病），以及由神经损伤引起的神经病（化疗诱导的周围神经病、糖尿病神经病及相关疾病），以及由药物干预引起的认知障碍（例如化疗诱导的认知障碍，也称为化疗脑）。
• 3.1.0 BICYCLIC GLYT1 INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Lindsley Craig W.

  公开号：US20100256192A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  In one aspect, the invention relates to compounds which are useful as as inhibitors of glycine type 1 transporter (GlyT1) activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders associated with glycine type 1 transporter (GlyT1) activity using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及一种可用作甘氨酸1型转运体（GlyT1）活性抑制剂的化合物；制备该化合物的合成方法；含有该化合物的药物组合物；以及使用该化合物和组合物治疗与甘氨酸1型转运体（GlyT1）活性相关的疾病的方法。该摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• 3.1.0 bicyclic GlyT1 inhibitors and methods of making and using same
  申请人：Lindsley Craig W.

  公开号：US08497289B2

  公开（公告）日：2013-07-30

  In one aspect, the invention relates to compounds which are useful as inhibitors of glycine type 1 transporter (GlyT1) activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders associated with glycine type 1 transporter (GlyT1) activity using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及一种化合物，该化合物可用作甘氨酸型1转运体（GlyT1）活性的抑制剂；制备该化合物的合成方法；包含该化合物的药物组合物；以及使用该化合物和组合物治疗与甘氨酸型1转运体（GlyT1）活性相关的疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。