1-Benzyl-4-(formylamino)-4-phenylpiperidine | 181641-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(formylamino)-4-phenylpiperidine
• 英文别名: N-(1-benzyl-4-phenylpiperidin-4-yl)formamide
• CAS: 181641-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LMPPFWXAIIYCMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(formylamino)-4-phenylpiperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Benzyl-4-(methylamino)-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A practical and scalable synthesis of SR 142801, a tachykinin NK3 antagonist

  摘要：

  A practical and scalable total synthesis of tachykinin NK3 receptor antagonist SR 142801, (R)-N-[1-[3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-piperidinyl]propyl]-4-phenyl-4-piperidinyl]-N-methyl acetamide 1 is described. The absolute configuration of the key intermediate 7 was determined by single crystal X-ray crystallography, on the basis of which, the absolute configuration of SR 142801 should be (R)-(+), instead of the recently reported (S)-(+).(1) (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00064-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氨基)-1-苄基-4-苯基哌啶 在 盐酸 作用下， 反应 144.0h， 生成 1-Benzyl-4-(formylamino)-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A reliable and efficient synthesis of SR 142801

  摘要：

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-{{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00419-2

文献信息

• A novel modification of the Ritter reaction using trimethylsilyl cyanide
  作者：H.G. Chen、O.P. Goel、S. Kesten、J. Knobelsdorf

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01890-4

  日期：1996.11

  A new modification of the Ritter reaction using trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) is described, which converts alcohols to their corresponding formamides in high yields using a convenient procedure. The reaction conditions and mechanism are discussed. In some cases, new formamides are synthesized which cannot be prepared by the classical Ritter reaction.

  描述了使用三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）对Ritter反应进行的新修饰，该修饰可以使用方便的方法以高收率将醇转化为其相应的甲酰胺。讨论了反应条件和机理。在某些情况下，会合成无法通过经典的Ritter反应制备的新甲酰胺。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1996023787A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (EN) Compounds of formula (I), wherein A is a bivalent radical selected from: A1)-O-CO-, A2)-CH2-O-CO-, A3)-O-CH2-CO-, A4)-O-CH2-CH2-, A5-N(R1)-CO-, A6)-N(R1)-CO-CO-, A7)-N(R1)-CH2-CH2-, A8)-O-CH2-, where R1 is hydrogen or C1-4alkyl, and Am is a heterocyclic nitrogen ring, are provided for use as neurokinin receptor antagonists.(FR) L'invention a pour objet des composés de formula (I) dans laquelle A représente un radical bivalent choisi parmi: A1)-O-CO-, A2)-CH2-O-CO-, A3)-O-CH2-CO-, A4)-O-CH2-CH2-, A5-N(R1)-CO-, A6)-N(R1)-CO-CO-, A7)-N(R1)-CH2-CH2-, A8)-O-CH2-, dans lesquels R1 représente un hydrogène ou un (C1-C4)alkyle, Am représente un hétérocyclique azoté. Application: antagonistes des récepteurs des neurokinines.

  化合物的式子为（I），其中A是双价基团，选择自：A1）-O-CO-，A2）-CH2-O-CO-，A3）-O-CH2-CO-，A4）-O-CH2-CH2-，A5-N（R1）-CO-，A6）-N（R1）-CO-CO-，A7）-N（R1）-CH2-CH2-，A8）-O-CH2-，其中R1表示氢或C1-4烷基，而Am是一个杂环氮环，用作神经激肽受体拮抗剂。
• Novel human NK3 receptor-selective antagonist compounds, method for obtaining them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040220223A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of formula (I), a method for obtaining them and pharmaceutical compositions containing them are described. The compounds are useful as human NK 3 receptor antagonists.

  本文描述了化学式（I）的化合物，获得它们的方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物可用作人类NK3受体拮抗剂。
• Nouveaux dérivés de la N-(3,4-dichlorophényl-propyl)-pipéridine comme antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0673928A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention a pour objet des composés de formule : dans laquelle : Ar représente un pyrid-2-yle ou un phényle non substitué ou substitué par un halogène, un méthyle ou un (C₁-C₄)alcoxy ; R₁ représente le groupe méthyle ; R₁₁ représente l'hydrogène ; ou R₁ et R₁₁ ensemble représentent un groupe -(CH₂)₃- ; R₂ représente un hydroxy ; un (C₁-C₇)alcoxy ; un (C₁-C₇)acyloxy ; un cyano ; un groupe -NR₆R₇ ; un groupe -NR₃COR₄, un groupe -NR₃COOR₈ ; un groupe -NR₃SO₂R₉ ; un groupe NR₃CONR₁₀R₁₂ ; un groupe (C₁-C₇)acyle ; un (C₁-C₇)alcoxycarbonyle ; un groupe -CONR₁₀R₁₂ ; un groupe -CH₂OH, un (C₁-C₇)alcoxyméthyle ; un (C₁-C₇)acyloxyméthyle ; un (C₁-C₇)alkylaminocarbonyl oxyméthyle ; un groupe -CH₂NR₁₃R₁₄ ; un groupe -CH₂ NR₃COR₄ ; un groupe -CH₂NR₃COOR₈ ; un groupe -CH₂NR₃SO₂R₉ ; un groupe - CH₂NR₃CONR₁₀R₁₂ ; ou R₂ constitue une double liaison entre l'atome de carbone auquel il est lié et l'atome de carbone voisin du cycle pipéridine ; ou Ar et R₂ ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés constituent un groupe de formule : Application : antagonistes NK₃

  本发明涉及式： 式中： Ar 代表未被取代或被卤素、甲基或(C₁-C₄)烷氧基取代的吡啶-2-基或苯基； R₁ 代表甲基； R₁₁ 代表氢； 或 R₁ 和 R₁₁ 共同代表 -(CH₂)₃- ； R₂代表羟基；(C₁-C₇)烷氧基；(C₁-C₇)酰氧基；氰基；-NR₆R₇ 基团；-NR₃COR₄基团，-NR₃COOR₈基团；-NR₃SO₂R₉基团；NR₃CONR₁₀R₁₂ 基团；(C₁-C₇)酰基；(C₁-C₇)烷氧基羰基；-CONR₁₀R₁₂ 基团；-CH₂OH 基团；(C₁-C₇)烷氧基甲基；(C₁-C₇)酰氧基甲基； (C₁-C₇)烷基氨基羰基氧甲基； 基团-CH₂NR₁₃R₁₄； 基团-CH₂ NR₃COR₄； 基团-CH₂NR₃COOR₈； 基团-CH₂NR₃SO₂R₉；-CH₂NR₃CONR₁₀R₁₂基团；或 R₂在其所连接的碳原子与哌啶环的相邻碳原子之间形成双键； 或 Ar 和 R₂ 与它们键合的碳原子一起构成式 ： 应用：NK₃ 拮抗剂。
• Composés antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain, procédé pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1241168A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  L'invention a pour objet des composés de formule (Ia) ainsi que leur procédé d'obtention et les compositions pharmaceutiques les contenant. Application : antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain.

  本发明涉及式（Ia）化合物 以及获得它们的工艺和含有它们的药物组合物。应用：人类 NK3 受体的选择性拮抗剂。