(E)-(1-bromoprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene | 63904-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-bromoprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 63904-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: ZWTBBRPFRKMLJL-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-bromoprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene 生成 (Z)-(1-bromoprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  卤乙烯的光解。铜（II）盐优先形成乙烯基阳离子

  摘要：

  在铜 (II) 盐存在下卤乙烯的光解导致乙烯基产物形成的显着抑制。在铜 (II) 盐的存在下，1,1-二芳基-2-溴丙烯的光解没有产生 1,1-二芳基-2-丙烯。其他乙烯基卤化物，即 1,1-二芳基-2-碘丙烯、1,1-二芳基-2-溴乙烯和 1-溴-2-(对甲氧基苯基)乙烯的光解也导致衍生自乙烯基自由基的还原烯烃的产率。发现三氟甲磺酸铜 (II) 对乙烯基自由基的氧化比乙酸铜 (II) 更有效。这些反应可以通过乙烯基铜中间体的介入和乙烯基阳离子的形成来解释。

  DOI：

  10.1021/ja00270a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯 生成 (E)-(1-bromoprop-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of a pyrazolenine epoxide to an unstable oxabicyclobutane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00395a008

文献信息

• Photochemical properties of cis- and trans-1,2-diphenylethenyl-trimethyltin(IV) and cis-1,2-diphenylpropenyltrimethyltin(IV) : organometallic derivatives of stilbene
  作者：John M. Kelly、Raymond J. Trautman

  DOI：10.1039/dt9840000909

  日期：——

  Upon direct u.v. irradiation in cyclohexane, benzene, alcohol, or chloroform solution, [Sn(CPhCHPh)Me3](1) undergoes cis-trans isomerization about the olefin double bond as the only efficient reaction. No evidence has been found for either homolytic or heterolytic photocleavage of the Sn–C bond as a primary process. Unusually for stilbenes the photostationary state reached on irradiation (313 nm) is

  在环己烷，苯，醇或氯仿溶液中直接紫外线照射后，[Sn（CPh CHPh）Me 3 ]（1）绕烯烃双键进行顺-反异构化是唯一有效的反应。没有证据表明Sn–C键的均相或异相光解是一个主要过程。通常，对于斯蒂芬苯胺，在辐射（313 nm）处达到的光平稳状态富含反式异构体（在环己烷中，顺式：反式的比例为27：73），因为顺式的吸收系数更高在该波长下的异构体。来自有机敏化剂的能量转移后，也可能引起异构化。对于[Sn（CPh CMePh）Me 3 ]（2）也观察到了相似的结果。
• Remote sp² C–H Carboxylation via Catalytic 1,4-Ni Migration with CO₂
  作者：Marino Börjesson、Daniel Janssen-Müller、Basudev Sahoo、Yaya Duan、Xueqiang Wang、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.0c08810

  日期：2020.9.23

  A remote catalytic reductive sp(2.) C-H carboxylation of arenes with CO2 (1 bar) via 1,4-Ni migration is disclosed. This protocol constitutes the first catalytic 1,4-Ni migration reported to date, thus offering new vistas in the Ni-catalyzed reductive coupling arena while providing an unconventional new platform for incorporating electrophilic sites at remote sp(2) C-H linkages.
• KITAMURA, TSUGIO;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANIGUCHI, HIROSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 10, 2641-2645
  作者：KITAMURA, TSUGIO、KOBAYASHI, SHINJIRO、TANIGUCHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• C(sp²)–H Hydroxylation via Catalytic 1,4-Ni Migration with N₂O
  作者：Huihui Zhang、Jesus Rodrigalvarez、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.3c07018

  日期：2023.8.16