7-Tri-n-butylstannylbicyclo{3.2.1}octa-2,6-dien | 122501-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 7-Tri-n-butylstannylbicyclo{3.2.1}octa-2,6-dien
• CAS: 122501-46-6
• 化学式: C₂₀H₃₆Sn
• 分子量: 395.216
• InChiKey: SOWWKSQEABUQFW-JWQBCWJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±53.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 bicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 、 三丁基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 7-Tri-n-butylstannylbicyclo{3.2.1}octa-2,6-dien 、 6-Tri-n-butylstannylbicyclo{3.2.1}octa-2,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Selektive Metallierung von Bicyclo [3.2.1] octa-2,6-dien：I. Monostannylierte Derivate

  摘要：

  与早期的报道相反，双环[3.2.1] octa-2,6-diene（1）可以直接去质子化。总产率和选择性所使用的n-BuLi / TMEDA金属化物小于5％的试剂强烈依赖1，而叔丁基锂/ TMEDA或正丁基锂/叔丁氧钾金属化物80或85％1。这是通过用Me 3 SnCl淬灭碳负离子而建立的。已获得的各种甲氧基化异构体表明，n-BuLi / t-BuOK仅在烯丙基位置4进攻1，从而给出外切/内切异构体4a / b。t-BuLi / TMEDA偏爱乙烯基位置6和7，并导致异构体2a /b（或3a / b具有n-Bu 3 Sn基团）。在乙烯基位置2和3上没有反应发生；这是通过3-锡烷基化衍生物（7）的独立合成显示的，从NMR参数δ（1 H），δ（13 C），δ（119）鉴定出2a / b，3a / b，4a / b和7。的Sn），ñ Ĵ（1 H 1 1H），1 Ĵ（13 C 1 1H），ñĴ（119

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89007-7