(diethylamino)methylphenylchlorosilane | 140438-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (diethylamino)methylphenylchlorosilane
• 英文别名: (diethylamino)phenylmethylchlorosilane；chloro(N,N-diethylamino)methylphenylsilane；Qvvocqqaphqgsa-uhfffaoysa-；N-(chloro-methyl-phenylsilyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 140438-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNSi
• 分子量: 227.809
• InChiKey: QVVOCQQAPHQGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethylamino)methylphenylchlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基氯
  参考文献：
  名称：

  A novel route to chlorodimethylsilane

  摘要：

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。

  DOI：

  10.1139/v00-025
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 甲基苯基二氯硅烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(diethylamino)methylphenylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  A novel route to chlorodimethylsilane

  摘要：

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。

  DOI：

  10.1139/v00-025

文献信息

• Catalytic Generation of Rhodium Silylenoid for Alkene–Alkyne–Silylene [2 + 2 + 1] Cycloaddition
  作者：Toshimichi Ohmura、Ikuo Sasaki、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00326

  日期：2019.3.15

  2 + 1] cycloaddition takes place in the rhodium-catalyzed reaction of 1,6-enynes with borylsilanes bearing an alkoxy group on the silicon atoms, which react as synthetic equivalents of silylene. The reaction proceeds efficiently in 1,2-dichloroethane at 80–110 °C in the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM) as a ligand to afford 1-silacyclopent-2-enes in good to

  烯烃-炔烃-亚甲基[2 + 2 +1]的环加成反应是在铑催化的1,6-炔烃与在硅原子上带有烷氧基的硼烷基硅烷的反应中进行的，这些硅烷作为合成的甲硅烷基等效物进行反应。在载有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）作为配体的铑催化剂存在下，反应在80-110°C的1,2-二氯乙烷中有效进行，从而以高收率或高收率得到1-silacyclopent-2-enes。
• The first stable functional silyl anions: (aminosilyl)lithiums
  作者：Kohei Tamao、Atsushi Kawachi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00036a064

  日期：1992.5
• A novel route to chlorodimethylsilane
  作者：Jerzy J Chrusciel

  DOI：10.1139/v00-025

  日期：2000.11.1

  A new efficient laboratory method of preparation of chlorodimethylsilane (Cl(CH₃)₂SiH) has been elaborated, which is a modification of the Eaborn et al. method (34) and is based on a transsilylation reaction of substituted (amino)dimethylhydrosilanes, R₂NSiMe₂H (R₂ = Me₂, Et₂, (CH₂)_n, etc.) with dimethyldichlorosilane (Me₂SiCl₂). The reaction proceeds at reflux, at 70°C, preferably with an excess of Me₂SiCl₂. The most important feature of this novel method is a recovery of intermediate (amino)chlorodimethylsilanes (R₂NSiMe₂Cl), which can be again reduced to R₂NSiMe₂H. The transsilylation mechanism has been proven by reaction of (diethylamino)methylphenylsilane with Me₂SiCl₂. The products of this latter reaction are HMePhSiCl and R₂NSiMe₂Cl, thus a disproportionation mechanism has been excluded. New substituted bis(amino)dimethylsilanes ((R₂N)₂SiMe₂), (amino)dimethylchlorosilanes (R₂NSiMe₂Cl), and (amino)dimethylhydrosilanes (R₂NSiMe₂H) have been synthesized and characterized by NMR and IR.Key words: chlorodimethylsilane, (CH₃)₂SiHCl, synthesis, new laboratory method, transsilylation mechanism.

  一种新的高效实验室制备氯二甲基硅烷（Cl(CH₃)₂SiH）的方法已经制定出来，这是对Eaborn等人方法（34）的改进，基于取代（氨基）二甲基硅烷R₂NSiMe₂H（R₂ = Me₂，Et₂，(CH₂)_n等）与二甲基二氯硅烷Me₂SiCl₂的反应，进行转硅烷化反应。该反应在回流条件下进行，通常在70°C下，最好使用过量的Me₂SiCl₂。这种新方法的最重要特点是可以回收中间体（氨基）氯二甲基硅烷（R₂NSiMe₂Cl），可以再次还原为R₂NSiMe₂H。通过（二乙基氨基）甲基苯硅烷与Me₂SiCl₂的反应证明了转硅烷化机理。后一反应的产物是HMePhSiCl和R₂NSiMe₂Cl，因此排除了不均分机理。已合成并通过NMR和IR表征了新的取代双（氨基）二甲基硅烷((R₂N)₂SiMe₂)、（氨基）二甲基氯硅烷（R₂NSiMe₂Cl）和（氨基）二甲基硅烷（R₂NSiMe₂H）。关键词：氯二甲基硅烷，（CH₃)₂SiHCl，合成，新实验室方法，转硅烷化机理。