N-methoxy-N-methylindolizine-1-carboxamide | 1092776-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-methoxy-N-methylindolizine-1-carboxamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methylindolizine-1-carboxamide
• CAS: 1092776-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QROGWCLHASYJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylindolizine-1-carboxamide 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-chloro-N-methoxy-N-methylindolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）卤化物介导的吲哚类化合物的直接官能化反应合成3-卤代吲哚并嗪

  摘要：

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。

  DOI：

  10.1021/ol9000872
• 作为产物：
  描述：

  中氮茚-1-甲酸甲酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methoxy-N-methylindolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MENTAL DISORDERS OR MENTAL ENHANCEMENT
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLIZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX OU POUR UNE AMÉLIORATION MENTALE

  摘要：

  The present invention discloses a compound, composition, method for modulating central nervous system activity, or method for treating central nervous system disorders, such as post- traumatic stress and adjustment disorders, comprising an indolizine-containing compound having a structure disclosed herein.

  公开号：

  WO2023081306A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Atroposelective C–H/C–H Cross-Coupling Reaction between 1-Aryl Isoquinoline Derivatives and Indolizines
  作者：Wen-Wen Zhang、Chen-Xu Liu、Pusu Yang、Su-Zhen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04002

  日期：2022.1.21

  asymmetric oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction between 1-aryl isoquinolines and indolizines is disclosed. With a matched pair of SCpRh complex and chiral carboxylic acid, enantioselective two-fold C–H/C–H cross-coupling reactions between 1-aryl isoquinolines and indolizines provide a variety of axially chiral bi(hetero)aryls in excellent yields and enantioselectivity (up to 96% yield and 98% ee). Mechanistic

  公开了 1-芳基异喹啉和中氮茚之间的铑催化不对称氧化 C-H/C-H 交叉偶联反应。通过一对匹配的 SCpRh 复合物和手性羧酸，1-芳基异喹啉和中氮茚之间的对映选择性双重 C-H/C-H 交叉偶联反应以优异的产率和对映选择性提供了多种轴向手性双（杂）芳基（高达 96% 的收率和 98% 的 ee）。机理研究表明，两种 C-H 裂解都可能是可逆的。
• Synthesis of Biindolizines through Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Ji-Bao Xia、Xue-Qiang Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo802227u

  日期：2009.1.2

  Biindolizines were synthesized under mild conditions with excellent regioselectivity in high yields through palladium-catalyzed C-H functionalization of indolizines. Synthesis of a macrocyclic compound was also achieved via intramolecular double C-H functionalization.
• WO2023/183613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 3-Haloindolizines by Copper(II) Halide Mediated Direct Functionalization of Indolizines
  作者：Ji-Bao Xia、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9000872

  日期：2009.3.5

  3-Haloindolizines were synthesized via Cu(II) halide mediated halogenation of indolizines. This C−H direct functionalization process occurred under mild conditions giving 3-haloindolizines in moderate to excellent yields, and the products obtained were tested under the Suzuki−Miyaura reaction providing 3-arylindolizines in high yields.

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。
• [EN] INDOLIZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MENTAL DISORDERS OR MENTAL ENHANCEMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLIZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX OU POUR UNE AMÉLIORATION MENTALE
  申请人：[en]TACTOGEN INC

  公开号：WO2023081306A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present invention discloses a compound, composition, method for modulating central nervous system activity, or method for treating central nervous system disorders, such as post- traumatic stress and adjustment disorders, comprising an indolizine-containing compound having a structure disclosed herein.