1-(1-phenylhept-2-ynyl)naphthalen-2-ol | 1214890-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-phenylhept-2-ynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1214890-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: DVSPWSIIOXBEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylhept-2-ynyl)naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-pentyl-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酚类化合物和炔丙醇直接合成重取代的苯并呋喃和萘并吡喃

  摘要：

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200804
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 、 2-萘酚 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-phenylhept-2-ynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酚类化合物和炔丙醇直接合成重取代的苯并呋喃和萘并吡喃

  摘要：

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200804

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Hydroaryloxylation of CC Triple Bonds: An Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Xiaobing Xu、Jun Liu、Linfeng Liang、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.200900483

  日期：2009.11

  An efficient, regioselective, iron-catalyzed intramolecular hydroaryloxylation of 2-propargylphenols or naphthols is reported. The reactions proceed through an endo-dig cyclization to afford benzopyran or naphthopyran derivatives in good to high yields using iron(III) chloride as the catalyst with the assistance of aniline in dimethylformamide (DMF).

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。