Ethenyl(methyl)phenyl(prop-2-en-1-yl)silane | 112919-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Ethenyl(methyl)phenyl(prop-2-en-1-yl)silane
• 英文别名: ethenyl-methyl-phenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 112919-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: ZTEHHTFYSHXMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 Ethenyl(methyl)phenyl(prop-2-en-1-yl)silane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl(phenyl)(vinyl)silyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷合成基础剂

  摘要：

  高反应性的甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有机硅化学中有价值的试剂。通过用三氟甲烷磺酰基取代硅上的烯丙基或苯基，制备了新的双官能甲硅烷基三氟甲磺酸酯R 2 SiX（OTf）（X = CH 2 = CHCH 2，CH 2 = CH ，OCH 3； OTf = OSO 2 CF 3）。团体。吸电子三氟甲磺酸酯基团的存在导致硅原子上其他取代基的强烈失活，因此第二基团的置换比第一步慢得多。由于这个原因，已经发现在硅原子上的逐步取代。SiY键断裂的反应速率按（Y）CH的顺序降低2 CHCH 2 ⪢C 6 ħ 5 ⪢CH 2 CH，CHC，OCH 3 ⪢CH 3。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83168-u
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 Ethenyl(methyl)phenyl(prop-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的未活化的炔烃与硅环环丁烷对Afford的硅环环己烯的反应

  摘要：

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201814143

文献信息

• SHELUDYAKOV V. D.; ZHUN V. I.; TEN M. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 3, 567-571
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 ZHUN V. I.、 TEN M. K.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium‐Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Unactivated Alkynes to Afford Silacyclohexenes
  作者：Hua Chen、Yi Chen、Xiaoxiao Tang、Shunfa Liu、Runping Wang、Tianbao Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201814143

  日期：2019.3.26

  A Rh‐catalyzed reaction of silacyclobutanes (SCBs) with unactivated alkynes has been developed to form silacyclohexenes with high chemoselectivity. Good enantioselectivity at the stereogenic silicon center was achieved using a chiral phosphoramidite ligand. The resulting silacyclohexenes are useful scaffolds for synthesizing structurally attractive silacyclic compounds.

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。
• Synthese funktioneller Silyltriflate auf der Basis von Allylsilanen
  作者：W. Uhlig

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83168-u

  日期：1993.6

  valuable reagents in organosilicon chemistry. New difunctional silyl triflates, R2SiX(OTf) (X  CH2CHCH2, CH2CH, OCH3; OTf  OSO2CF3) have been prepared by substitution of allyl or phenyl groups at silicon by the trifluormethanesulfonyl group. The presence of the electron-withdrawing triflate group leads to a strong deactivation of the other substituents at the silicon atom, and therefore the displacement

  高反应性的甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有机硅化学中有价值的试剂。通过用三氟甲烷磺酰基取代硅上的烯丙基或苯基，制备了新的双官能甲硅烷基三氟甲磺酸酯R 2 SiX（OTf）（X = CH 2 = CHCH 2，CH 2 = CH ，OCH 3； OTf = OSO 2 CF 3）。团体。吸电子三氟甲磺酸酯基团的存在导致硅原子上其他取代基的强烈失活，因此第二基团的置换比第一步慢得多。由于这个原因，已经发现在硅原子上的逐步取代。SiY键断裂的反应速率按（Y）CH的顺序降低2 CHCH 2 ⪢C 6 ħ 5 ⪢CH 2 CH，CHC，OCH 3 ⪢CH 3。