2-(2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole | 1078710-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-3-methylphenyl)naphthalene；2-(2-Methyl-6-naphthalen-2-ylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(2-methyl-6-naphthalen-2-ylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1078710-25-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: ZCCAFKSBMCTSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole 、 2-萘酚 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2-(2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  定义明确的羧酸钌（II）作为催化剂，用于与水中的苯酚直接进行C–H / C–O键芳构化

  摘要：

  钌（II）羧酸盐络合物[Ru（O 2 CMes）2（p- Cymene）]使未活化的C–H键与容易获得的廉价酚有效地直接芳基化。明确定义的钌催化剂的非凡的化学选择性为挑战性的C–H / C–O键功能化在无溶剂条件下以及在水中的条件奠定了基础，并允许使用用户友好的二芳基首次进行直接的C–H键芳基化硫酸盐为亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ol300671y

文献信息

• C−O Activation by a Rhodium Bis(N-Heterocyclic Carbene) Catalyst: Aryl Carbamates as Arylating Reagents in Directed C−H Arylation
  作者：Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201610409

  日期：2017.2.6

  derivatives with the C−H bonds of arenes have met with limited success. Herein, we report the rhodium‐catalyzed cross‐coupling of aryl carbamates with arenes bearing a convertible directing group. The key to success is the use of an in situ generated rhodium bis(N‐heterocyclic carbene) species as the catalyst, which can promote activation of the inert C(sp2)−O bond in aryl carbamates.

  尽管最近在惰性苯酚衍生物作为芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的替代物的催化转化方面取得了进展，但尝试将惰性苯酚衍生物与芳烃的CH键进行交叉偶联的尝试取得了有限的成功。本文中，我们报道了铑催化的氨基甲酸芳基酯与带有可转换导向基团的芳烃的交叉偶联。成功的关键是使用原位生成的铑双（N-杂环卡宾）物种作为催化剂，它可以促进氨基甲酸芳基酯中惰性C（sp 2）-O键的活化。
• Dehydrative Direct Arylations of Arenes with Phenols via Ruthenium-Catalyzed C−H and C−OH Bond Functionalizations
  作者：Lutz Ackermann、Michael Mulzer

  DOI：10.1021/ol802252m

  日期：2008.11.6

  Phenols can be employed as proelectrophiles in operationally simple ruthenium-catalyzed dehydrative direct arylations, proceeding through chemo- and regioselective functionalizations of C-H and C-OH bonds.