1,1-双(2-三甲基硅基乙氧基)-N,N-二甲基甲胺 | 129816-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 1,1-双(2-三甲基硅基乙氧基)-N,N-二甲基甲胺
• 中文别名: N,N-二甲基甲酰胺双[2-(三甲基硅基)乙基]乙缩醛
• 英文名称: dimethylformamide bis(trimethylsilyl)ethyl acetal
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,1-bis(2-trimethylsilylethoxy)methanamine
• CAS: 129816-49-5
• 化学式: C₁₃H₃₃NO₂Si₂
• 分子量: 291.582
• InChiKey: GYFJJPXKRVCZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.859 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  66 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(2-三甲基硅基乙氧基)-N,N-二甲基甲胺 、 cyclo- 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclo-
  参考文献：
  名称：

  新型环戊内酯的衍生物。1.合成，抗真菌活性和结构活性关系。

  摘要：

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。

  DOI：

  10.1021/jm00039a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以75%的产率得到1,1-双(2-三甲基硅基乙氧基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of a Novel Cyclopeptolide. 2. Synthesis, Activity against Multidrug Resistance in CHO and KB Cells in vitro, and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  A series of derivatives of the novel cyclopeptolide 1 was prepared, and their ability to chemosensitize multi drug resistant CHO and KB cells in vitro was evaluated. In contrast to the parent compound, several of the derivatives were found to be highly active. In particular, conversion of the R-lactic acid residue of 1 into its S-isomer via lactone ring cleavage and recyclization with inversion resulted in a marked enhancement of activity. Some of these derivatives (e.g., 15a, SDZ 280.446) belong to the most potent resistance modulating compounds known so far.

  DOI：

  10.1021/jm00039a003

文献信息

• DREYFUSS, MICHAEL M.;EMMER, GERHARD;GRASSBERGER, MAXIMILIAN;RUEDI, KLAUS;+
  作者：DREYFUSS, MICHAEL M.、EMMER, GERHARD、GRASSBERGER, MAXIMILIAN、RUEDI, KLAUS、+

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of a Novel Cyclopeptolide. 2. Synthesis, Activity against Multidrug Resistance in CHO and KB Cells in vitro, and Structure-Activity Relationships
  作者：Gerhard Emmer、Maximilian A. Grassberger、Gerhard Schulz、Danielle Boesch、Claire Gaveriaux、Francis Loor

  DOI：10.1021/jm00039a003

  日期：1994.6

  A series of derivatives of the novel cyclopeptolide 1 was prepared, and their ability to chemosensitize multi drug resistant CHO and KB cells in vitro was evaluated. In contrast to the parent compound, several of the derivatives were found to be highly active. In particular, conversion of the R-lactic acid residue of 1 into its S-isomer via lactone ring cleavage and recyclization with inversion resulted in a marked enhancement of activity. Some of these derivatives (e.g., 15a, SDZ 280.446) belong to the most potent resistance modulating compounds known so far.
• Derivatives of a Novel Cyclopeptolide. 1. Synthesis, Antifungal Activity, and Structure-Activity Relationships
  作者：Gerhard Emmer、Maximilian A. Grassberger、Josef G. Meingassner、Gerhard Schulz、Michael Schaude

  DOI：10.1021/jm00039a002

  日期：1994.6

  The synthesis of a series of derivatives of the novel antifungal cyclopeptolide 1, which consists of nine S-amino acids and R-lactic acid, is described. Besides functional group variation of MeAsp4 (esters 2a-d, amides 3a-d, alcohol 4, and its derivatives) and Tyr(Me)9 (demethyl derivative 8, ethers 12a-f, 13, and oxidative degradation of the phenyl group to 14), opening of the lactone by LiOH in THF/H2O

  描述了由9种S-氨基酸和R-乳酸组成的新型抗真菌环肽1的一系列衍生物的合成。除了MeAsp4（酯2a-d，酰胺3a-d，醇4及其衍生物）和Tyr（Me）9（脱甲基衍生物8，醚12a-f，13）的官能团变化以及苯基被氧化降解为14），通过LiOH在THF / H 2 O中打开内酯允许操纵所得无环肽15中R-Hypr10的羟基。在Mitsunobu条件下将15环化，然后脱保护，得到1的S-Hypr10类似物17。通过相应的修饰的线性肽23、24、27和28通过环化获得环状十肽33和34以及环状十一肽35和36。