4-(1-naphthalenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)-1-piperazineethanamine | 290370-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-naphthalenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)-1-piperazineethanamine
• CAS: 290370-22-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O
• 分子量: 415.579
• InChiKey: BSACWFRTBWZHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthalenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)-1-piperazineethanamine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-methyl-4-(1-naphthalenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)-1-piperazineethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)对二氮已环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-naphthalenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)-1-piperazineethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6