[R-(R*,R*)]-α-1,3-benzodioxol-5-yl-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-methanol | 128581-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [R-(R*,R*)]-α-1,3-benzodioxol-5-yl-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-methanol
• CAS: 128581-19-1；128581-20-4；131681-57-7；131681-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: BIAJOCGDBRRARC-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-117.5 °C
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 生成 [R-(R*,R*)]-α-1,3-benzodioxol-5-yl-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-decumbensine and (+)-epi-α-decumbensine are not α-hydroxybenzyltetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93346-5

文献信息

• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a convenient route to α-hydroxybenzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：S.V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79728-0

  日期：1991.7

  Treatment of the BF3 complex of 6,7-methylenedioxy-2-methyltetrahydroisoquinoline (2) with sec-butyllithium followed by addition of piperonal gave α -hydroxybenzyltetrahydroisoquinolines 3a and 3b, while addition of 3,4-methylenedioxyphthaldehyde (4) afforded alkaloids (±)corytensine (5) and (±) egenine (6) along with isomeric hemiacetals 7 and 8.

  用仲丁基锂处理6,7-亚甲基二氧基-2-甲基四氢异喹啉的BF 3络合物（2），然后加入胡椒醛得到α-羟基苄基四氢异喹啉3a和3b，同时加入3,4-亚甲基二氧基邻苯二甲醛（4）得到生物碱（ ±）corytensine（5）和（±）egenine（6）以及同分异构的半缩醛7和8。
• Rozwadowska, Maria D.; Matecka, Dorota; Brozda, Danuta, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 73 - 75
  作者：Rozwadowska, Maria D.、Matecka, Dorota、Brozda, Danuta

  DOI：——

  日期：——