2,2,6-triphenyl-1,2-oxasilinane | 131472-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,6-triphenyl-1,2-oxasilinane
• 英文别名: 2,2,6-Triphenyloxasilinane
• CAS: 131472-82-7
• 化学式: C₂₂H₂₂OSi
• 分子量: 330.502
• InChiKey: YXYYCQYLLQOGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-triphenyl-1,2-oxasilinane 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1-苯基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 在 1,1-二苯-2-苦基肼 、 norbornene 、 [Rh(nbd)Cl]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 2,2,6-triphenyl-1,2-oxasilinane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n

文献信息

• Base induced reaction of silacyclobutane with aldehyde or epoxide
  作者：Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98028-6

  日期：1990.1

  The reaction of silacyclobutane with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of potassium t-butoxide gave six-membered cyclic silyl ether. Meanwhile, treatment of a mixture of silacyclobutane and epoxide with lithium diisopropylamide provided silacyclopentane derivative.

  在催化量的叔丁醇钾的存在下，硅环丁烷与苯甲醛的反应得到六元环甲硅烷基醚。同时，用二异丙基氨基锂处理硅杂环丁烷和环氧化物的混合物，得到了硅杂环戊烷衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Alkene Hydrosilylation via a Hydride Shuttle Process by Diene Ligands: Dramatic Enhancement of Regio- and Diastereoselectivity
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、Gabriela Trog、Adam S. Berlin、Junha Jeon

  DOI：10.1002/ejoc.201402742

  日期：2014.9

  ligand-assisted, Rh-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallylic silyl ethers (1) was developed to provide 1,3-trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) in a highly regio- and diastereoselective manner. The modification of metal-ligand architecture employing an inner-sphere functional diene ligand (1,3-cyclohexadiene) and a supporting phosphine ligand (BINAP) was identified as responsible for

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。
• TAKEYAMA, YOSHIHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEORON LETT., 31,(1990) N2, C. 6059-6062
  作者：TAKEYAMA, YOSHIHIRO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。