(E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzoic acid | 38453-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]benzoic acid
• CAS: 38453-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: VUQNIBADHYDBEM-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(1-naphthyl)-indene
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳烃的便捷方法

  摘要：

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。

  DOI：

  10.1039/p19720002732
• 作为产物：
  描述：

  3-naphthalen-1-ylmethylene-3H-isobenzofuran-1-one 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• Fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids to access 3-aryl isocoumarin derivatives under microwave irradiation
  作者：Jinwei Yuan、Fanlin Zeng、Wenpeng Mai、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Pu Mao、Donghui Wei

  DOI：10.1039/c9ob00509a

  日期：——

  A practical synthetic route through a fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids was developed to construct a variety of 4-fluoro-3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and 3-arylisocoumarins.

  通过氟化触发串联环化反应合成苯乙烯型羧酸的实用合成路线被开发出来，用于构建各种4-氟-3-芳基-3,4-二氢异香豆素和3-芳基异香豆素。
• Diselenide- and Disulfide-Mediated Synthesis of Isocoumarins
  作者：Sohail A. Shahzad、Claire Venin、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201000308

  日期：——

  Cyclizations of stilbenecarboxylic acids to the corresponding isocoumarin derivatives using diselenide or disulfide reagents have been developed. By employing bis(triflouroacetoxy)iodobenzene as oxidant for the 6-endo-trig cyclizations a variety of dihydroisocoumarins have been prepared in good yields. This method is capable of forming isocoumarins and dihydroisocoumarin derivatives by a cyclization–elimination

  已经开发出使用二硒化物或二硫化物试剂将芪甲酸环化为相应的异香豆素衍生物。通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯作为 6-endo-trig 环化的氧化剂，已经以良好的收率制备了多种二氢异香豆素。该方法能够通过环化-消除路线形成异香豆素和二氢异香豆素衍生物。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• Teitei, Tsutomu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 7, p. 1669 - 1674
  作者：Teitei, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——