(6RS,7SR,8SR)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol | 83562-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6RS,7SR,8SR)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol
• 英文别名: N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin
• CAS: 83562-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: VWFPITKQLTZNAK-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,7SR,8SR)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-去戊基全氢戏蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）-环己烯的螺环化。（±）-去戊基全氢组电子毒素的合成

  摘要：

  钯（0）催化的3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的环化反应可轻松进入组织毒素中的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系统；（±）-戊基过氢组氨酸毒素的合成中已经利用了它。

  DOI：

  10.1039/c39830000360
• 作为产物：
  描述：

  7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6RS,7SR,8SR)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383

文献信息

• New routes to perhydrohistrionicotoxin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88171-0

  日期：1986.1

  Two stereocontrolled routes to the alkaloid depentylperhydrohistrionicotoxin 3, are described. The key steps are alkylation, with retention of configuration, of the iodide 8 and the mesylate 12, respectively. A tricyclic aziridinium species is proposed as the reactive intermediate in the latter reaction. The synthesis of 3 represents a formal total synthesis of the title alkaloid.

  描述了两种生物碱去戊基过氢组氨酸毒素3的立体控制途径。关键步骤是分别保持碘化物8和甲磺酸盐12的烷基化并保持构型。提出了三环叠氮鎓类物质作为后者反应中的反应性中间体。3的合成代表标题生物碱的正式总合成。
• Formal total synthesis of perhydrohistrionicotoxin. An organopalladium route
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock、James D. Meinhart、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1021/jo00160a035

  日期：1983.6
• Pearson, Anthony J.; Ham, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1421 - 1425
  作者：Pearson, Anthony J.、Ham, Peter

  DOI：——

  日期：——