戊-4-烯基-二苯基-硅烷 | 55909-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 戊-4-烯基-二苯基-硅烷
• 英文名称: pent-4-en-1-yldiphenylsilane
• 英文别名: pent-4-enyl-diphenyl-silane；Pent-4-enyl(diphenyl)silane；pent-4-enyl(diphenyl)silane
• CAS: 55909-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: PZACPKPYPNGOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-烯基-二苯基-硅烷 在 盐酸 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,1,2-三甲基-1-硅杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学：LXXI。通过与过渡金属盐的分子内氢化硅烷化来封闭（4-戊烯基）氢硅烷

  摘要：

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89612-6
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到戊-4-烯基-二苯基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过分子内甲硅烷基-Heck反应合成不饱和甲硅烷基杂环。

  摘要：

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00498

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Silyl Heterocycles via an Intramolecular Silyl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse R. McAtee、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00498

  日期：2019.10.14

  We report the synthesis of unsaturated silacycles via an intramolecular silyl-Heck reaction. Using palladium catalysis, silicon electrophiles tethered to alkenes cyclize to form 5- and 6-membered silicon heterocycles. The effects of alkene substitution and tether length on the efficiency and regioselectivity of the cyclizations are described. Finally, through the use of an intramolecular tether, the

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Toshifumi Hirose、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89612-6

  日期：1975.2

  The intramolecular hydrosilylation of (4-pentenyl)hydrosilanes with transition metal salt catalysts afforded five- and six-membered ring-closure products in high yields, with the former predominating. This has been rationalized in terms of a reaction scheme based on the Harrod—Chalk mechanism in which both Si-metal and C-metal bonds were involved. The seven-membered intermediate leading to the six-membered

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。