methyl (5R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolecarboxylate | 1100196-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl (5R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: methyl (5R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1100196-37-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: ZFOOKUQBZYTWTD-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolecarboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (5R)-3-[(1S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-大环内酯A和B的简明合成：宏观环封闭策略的研究

  摘要：

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。

  DOI：

  10.1021/jo8016692
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,11R,12S,15R)-11-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2,6,12-trimethyl-3,7,13,16-tetraoxa-17-azabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),9-diene-4,8,14-trione 、 甲醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl (5R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-大环内酯A和B的简明合成：宏观环封闭策略的研究

  摘要：

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。

  DOI：

  10.1021/jo8016692

文献信息

• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。