1-fluoromethyl-1,4-benzodioxan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-fluoromethyl-1,4-benzodioxan
• 英文别名: 2-(fluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine；2-(Fluoromethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；3-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: BOSORSIEBDOTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲基-1,4-苯二恶 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到1-fluoromethyl-1,4-benzodioxan
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h

文献信息

• Direct and Convenient Conversion of Alcohols to Fluorides
  作者：Jingjun Yin、Devin S. Zarkowsky、David W. Thomas、Matthew M. Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol049672a

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Directly mixing primary, secondary, and tertiary alcohols with nC(4)F(9)SO(2)F-NR(3)(HF)(3)-NR(3) in THF or MeCN results in convenient conversion to the corresponding fluorides in high yields. The readily available reagents are easy to handle, and the mild, almost neutral reaction conditions allow for excellent functional group compatibility. A NR(3)(HF)(3)/NR(3) ratio of

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为
• Deoxyfluorination of alcohols with aryl fluorosulfonates
  作者：Xiu Wang、Min Zhou、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Zhongbo Fei、Wei Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc02617h

  日期：——

  Aryl fluorosulfonates are developed as a deoxyfluorinating reagent in the transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl fluorides. These reagents feature easy availability, low-cost, high stability and high efficiency. Diverse functionalities including aldehyde, ketone, ester, halogen, nitro, alkene, and alkyne are well tolerated under mild reaction conditions.

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。