2,5-Diphenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,5-Diphenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 330.41
• InChiKey: QAQBEZBMUHVXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diphenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrazol-3-one 、 二甲基炔丙基溴化硫 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到1-(4-(methylthio)but-1-en-2-yl)-2,5-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  组合无机碱促进 N-加成/[2,3]-σ重排构建含高烯丙基硫的吡唑啉酮†

  摘要：

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。

  DOI：

  10.1039/c9ra07610g
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-Diphenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  组合无机碱促进 N-加成/[2,3]-σ重排构建含高烯丙基硫的吡唑啉酮†

  摘要：

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。

  DOI：

  10.1039/c9ra07610g

文献信息

• Catalytic Asymmetric β,γ Activation of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams: Direct Approach to β,γ-Functionalized Dihydropyranopyrrolidin-2-ones
  作者：Xianxing Jiang、Luping Liu、Panpan Zhang、Yuan Zhong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201302622

  日期：2013.10.18

  Skeleton in the closet: The title reaction enables the development of the first catalytic β,γ‐selective Diels–Alder [4+2] annulation of α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). This process provides a direct method for the enantioselective construction of bi‐ or tricyclic dihydropyranopyrrolidin‐2‐one skeletons in only one step.

  壁橱中的骨架：标题反应可实现α，β-不饱和γ-丁内酰胺的第一个催化β，γ-选择性Diels-Alder [4 + 2]环化反应（参见方案； Boc =叔-丁氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。该过程仅一步即可为双或三环二氢吡咯并吡咯啉-2-酮骨架的对映选择性构建提供一种直接方法。
• Combined inorganic base promoted N-addition/[2,3]-sigmatropic rearrangement to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Yue-Hua Wu、Ming-gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1039/c9ra07610g

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement reaction of α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been reported to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones function as N-nucleophilic agents distinguished from the reported C-addition reactions. Propargyl sulfonium salts were first involved in the [2,3]-sigmatropic rearrangement protocol

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。