methyl (2S,4R)-2-(penta-1,3-dienyl)-4-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate | 1422023-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,4R)-2-(penta-1,3-dienyl)-4-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1422023-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₃Si
• 分子量: 381.631
• InChiKey: JZWHIYFJRMYNKJ-ZSPKGAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(triisopropylsilyloxy)piperidin-2-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 methyl (2S,4R)-2-(penta-1,3-dienyl)-4-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate 、 methyl (2S,4R)-2-(penta-1,3-dienyl)-4-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌生物碱4-epi-SS20846A的两种对映体的合成

  摘要：

  摘要 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317490

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of the Streptomyces Alkaloid 4-epi-SS20846A
  作者：Ernesto Occhiato、Dina Scarpi、Ottavia Avataneo、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0032-1317490

  日期：——

  HPLC. This approach allowed us to obtain the enantiopure target alkaloid in 35–38% yield over six steps. The enantiodivergent synthesis of the Streptomyces alkaloid 4-epi-SS20846A was based on a Takai olefination/Suzuki–Miyaura­ coupling sequence for the highly stereoselective introduction of the E,E-pentadienyl side chain on the piperidine skeleton. Optical separation of a key hydroxylated enamide ester

  摘要 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。