1-(phenyldimethylsilyl)-2-(triethylgermyl)ethyne | 954415-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(phenyldimethylsilyl)-2-(triethylgermyl)ethyne
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(2-triethylgermylethynyl)silane；dimethyl-phenyl-(2-triethylgermylethynyl)silane
• CAS: 954415-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₆GeSi
• 分子量: 319.058
• InChiKey: HLQMMUXLUQNAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基(乙炔基)锗烷 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 [Ru(Si(CH₃)3)Cl(CO)(P(C₆H₁₁)3)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(phenyldimethylsilyl)-2-(triethylgermyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  合成甲硅烷基甲基吡啶的新催化途径

  摘要：

  可以通过最近报道的称为炔烃与乙烯基硅化合物的甲硅烷基化偶联的催化方法，有效地合成已知为潜在的有机金属试剂和光电子材料前体的甲硅烷基甲基萘。[RuHCl（CO）（PR 3）n ]（R =  i Pr，Cy，Ph; n = 2–3）在最佳条件下有选择地产生各自的甲硅烷基锗。乙炔基锗烷与二乙烯基硅衍生物（如硅氧烷，硅氮烷，双（甲硅烷基）苯和双（甲硅烷基）乙烷）的甲硅烷基化可得到高收率和高选择性的单乙炔基锗烷基取代的乙烯基二硅产品，但伴有痕量的二炔基锗烷基衍生物。所有催化结果以及将乙炔基锗烷插入Ru-Si键的化学计量研究都提出了研究反应机理的方案。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.10.039

文献信息

• New Catalytic Route to Alkynylgermanes
  作者：Bogdan Marciniec、Hanna Ławicka、Beata Dudziec

  DOI：10.1021/om700528r

  日期：2007.10.1

  reaction opens the first transition metal catalytic route for the preparation of this class of organogermanes, which are useful reagents for organic synthesis. The mechanism elucidated by NMR spectroscopic study of stoichiometric reactions shows that this process is a new catalytic activation of an sp-hybridized C−H bond involving the previously discovered activation of the C−Ge bond.

  乙烯基三取代的锗烷在含有Ru-H和Ru-Ge键的化合物存在下与末端炔烃选择性反应，形成官能化的炔基锗烷。该反应为制备这类有机锗烷打开了第一条过渡金属催化路线，该有机锗烷是有机合成的有用试剂。通过化学计量反应的NMR光谱研究阐明的机理表明，该过程是sp杂化的CH键的新催化活化，涉及先前发现的C Ge键的活化。
• A new catalytic route to synthesis of silylgermylethynes
  作者：Bogdan Marciniec、Hanna Ławicka、Beata Dudziec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.039

  日期：2008.1

  siloxanes, silazanes, bis(silyl)benzene and bis(silyl)ethane gives monoethynylgermyl substituted vinyldisilicon products with high yields and selectivity, however, accompanied by traces of dialkynylgermyl derivatives. All catalytic results as well as those of stoichiometric study on the insertion of ethynylgermane into Ru–Si bond have permitted proposing mechanistic schemes of the reaction examined.

  可以通过最近报道的称为炔烃与乙烯基硅化合物的甲硅烷基化偶联的催化方法，有效地合成已知为潜在的有机金属试剂和光电子材料前体的甲硅烷基甲基萘。[RuHCl（CO）（PR 3）n ]（R =  i Pr，Cy，Ph; n = 2–3）在最佳条件下有选择地产生各自的甲硅烷基锗。乙炔基锗烷与二乙烯基硅衍生物（如硅氧烷，硅氮烷，双（甲硅烷基）苯和双（甲硅烷基）乙烷）的甲硅烷基化可得到高收率和高选择性的单乙炔基锗烷基取代的乙烯基二硅产品，但伴有痕量的二炔基锗烷基衍生物。所有催化结果以及将乙炔基锗烷插入Ru-Si键的化学计量研究都提出了研究反应机理的方案。