4-(6-methyl-1-oxo-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester | 913362-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(6-methyl-1-oxo-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
• CAS: 913362-00-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: MUDSBYLKKQXKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methyl-1-oxo-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-hydroxy-8-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-6-oxabenzo[c]phenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 33.0h， 生成 4-(6-methyl-1-oxo-2,3,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084