(+/-)-9-[(1-fluoromethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-N6-(4-monomethoxytrityl)-adenine | 917240-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-fluoromethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-N6-(4-monomethoxytrityl)-adenine
• 英文别名: (+/-)-9-[(1-fluoromethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
• CAS: 917240-80-3
• 化学式: C₄₀H₄₇FN₅O₁₁P
• 分子量: 823.812
• InChiKey: NKENHPRDYZBWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-fluoromethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-N6-(4-monomethoxytrityl)-adenine 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到(+/-)-9-[(1-fluoromethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 261.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-fluoromethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-N6-(4-monomethoxytrityl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673