4-Hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinyl)-2(5H)-furanone | 111599-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-furan-5-one
• CAS: 111599-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XQKKBTCAEOOLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (nortehuanine) 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Hydroxy-3-(5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33431

文献信息

• PELLETIER J. C.; CAVA M. P., SYNTHESIS,(1987) N 5, 474-477
  作者：PELLETIER J. C.、 CAVA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1055/s-1987-33431

  日期：——

  The reaction of various 3,4-dihydroisoquinolines with malonic acid gives the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic acids in good yield, while the reaction with cyanoacetic acid and malonic acid half ethyl ester affords 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinoline acetonitriles and 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic esters respectively. The use of other 1,3-dicarbonyls which cannot decarboxylate in this reaction affords the normal addition products.

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。