(+/-)-1-<2-Methylamino-1-phenyl-aethyl>-<2>naphthol | 67134-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-<2-Methylamino-1-phenyl-aethyl>-<2>naphthol
• 英文别名: 1-(2-methylamino-1-phenyl-ethyl)-naphthalen-2-ol；1-[2-(Methylamino)-1-phenylethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 67134-10-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: IAWZJCZPVHGQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-145 °C
• 沸点：
  460.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<2-Methylamino-1-phenyl-aethyl>-<2>naphthol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNEY D.; SCHUH K., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 4, 1262-1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-<2-Methoxy-<1>naphthyl>-N-methyl-2-phenyl-aethylamin 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNEY D.; SCHUH K., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 4, 1262-1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Spiro-naphthalenones. Part I: Synthesis and reactions of some spiro [(1H-naphthalenone)-1,3?-piperidines]
  作者：Daniel Berney、Karlheinz Schuh

  DOI：10.1002/hlca.19780610409

  日期：1978.6.7

  The title compounds 14–16 were obtained via an intramolecular Mannich condensation by treating 11–13 with CH2O at RT. The unsaturated ketones 14 and 15 were reduced to the allylic alcohols 18 and 19 respectively. Ring cleavage of compound 18 on treatment with 2N HCl gave the substituted aminopropanol 20. The allylic alcohols 18 and 19 were hydrogenated to 22 and 23 respectively. With CH2O, the amino-alcohol

  通过分子内曼尼希缩合反应，通过在室温下用CH 2 O处理11-13来获得标题化合物14-16。不饱和酮14和15分别还原为烯丙基醇18和19。用2N HCl处理的化合物18的环裂解得到取代的氨基丙醇20。烯丙醇18和19分别被氢化成22和23。与CH 2 O一起，氨基醇23得到亚甲基-萘恶唑啉24，而在多磷酸（PPA）中加热得到22和23，分别得到萘并二氮杂卓25和26。对于有机锂化合物，不饱和酮14和16产生了季铵基烯丙醇27-29，将其氢化并脱水成烯烃36-40；它们通过分子内烷基化环化成甲烷二苯并-八氢环辛基吡啶41-43。在PPA中加热后，烯丙醇29转化为萘并pine庚因44。用CH 2 O，萘酚49得到naphthoxazocine 50中，与螺萘吡咯烷酮平衡51在溶液中。最后，在CH 2 O的存在下，萘酞平57提供了甲醇-萘萘醌58，其通过4阶段降解转化为苯并异喹啉62。