(7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-8-ol | 936650-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-8-ol
• 英文别名: (7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloctadecan-8-ol
• CAS: 936650-25-8
• 化学式: C₂₅H₅₄O₂Si
• 分子量: 414.788
• InChiKey: KJNYDCFTXOPFCM-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  γ-乙烯基-γ-丁内酯的多米诺重组γ-异构化和反向瓦克氧化：(+)-反式-、(-)-和(+)-Disparlures的合成

  摘要：

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400021
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-乙烯基-γ-丁内酯的多米诺重组γ-异构化和反向瓦克氧化：(+)-反式-、(-)-和(+)-Disparlures的合成

  摘要：

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400021

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Gypsy Moth Pheromone Disparlure
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo070060o

  日期：2007.4.1

  Enantiodivergent synthesis of both (−)- and (+)-disparlure, a bioactive pheromone, possessing a cis-epoxide has been accomplished. The key step involves the cross metathesis of a chiral homoallylic alcohol derived from l-(+)-tartaric acid.

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。
• A highly stereoselective preparation of <i>syn</i>-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-<i>threo</i>-L-factor and (±)-disparlure
  作者：Richard W. Friesen、André Giroux

  DOI：10.1139/v94-236

  日期：1994.8.1

  The iodocyclization of the N-tosyl carbamates 5 of secondary α-allenic alcohols 4 is described. The reaction sequence involves the addition of iodine to the terminal olefin of the allene moiety of 5 resulting in the formation of an isomeric mixture of Z and E diiodides 6 and 7. This initial process is followed, in the same pot, by reaction of the diiodides with silver carbonate. Hydrolysis of the resulting

  描述了仲 α-丙二烯醇 4 的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯 5 的碘环化。反应顺序包括将碘加到 5 的丙二烯部分的末端烯烃上，导致形成 Z 和 E 二碘化物 6 和 7 的异构混合物。在该初始过程之后，在同一锅中，二碘化物与碳酸银。所得反式亚氨基碳酸酯 8 的水解以高度非对映选择性 (>50:1) 和区域选择性 (>20:1) 方式提供了合成 1,2-二醇 10。恶唑烷酮 9 是由氨基甲酸酯氮原子参与环化反应产生的次要产物。环化反应的区域选择性从 6/7 到 8 高度依赖于反应溶剂，在乙醚/MeCN 混合物（10:1 到 50: 1) 或 CH2Cl2。(±)-threo-5-hydroxy-4-decanolide (17) ((±)-threo-L-factor) 和 (±)-cis- 的合成证明了乙烯基碘二醇 10 的合成效用。 ..
• An enantiodivergent synthesis of both (+)- and (−)-disparlure from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Akhil Kumar Dubey、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.013

  日期：2011.7

  Reduction of ketone 3 derived from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde 1 with some common hydrides took place with syn-selectivity. The resulting major product 4a has been exploited as a common chiral template to prepare both enantiomers 1a,b of disparlure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino Recombinant γ-Isomerization and Reverse Wacker Oxidation of γ-Vinyl-γ-butyrolactone: Synthesis of (+)-<i>trans-</i>, (-)- and (+)-Disparlures
  作者：Venkati Bethi、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201400021

  日期：2014.5

  A domino palladium-catalyzed recombinant γ-isomerization and reverse Wacker oxidation of γ-vinyl-γ-butyrolactone has been explored. The strategy has been used in the stereoselective synthesis of (+)-trans-, (–)- and (+)-disparlures. The synthesis was achieved in seven to eight steps from D-glucono-δ-lactone with overall yields of 19.3, 20.7 and 22.6 %, respectively.

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。