methyl 2-methyl-5-[(methylamino)methyl]furan-3-carboxylate | 923183-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-[(methylamino)methyl]furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-(methylaminomethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 923183-43-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08444203
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LOZWOMFAHQNHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-5-[(methylamino)methyl]furan-3-carboxylate 、 2,6-二甲基-4-甲氧基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 5-({[(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl](methyl)amino}methyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2010020556A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-methyl-5-[(methylamino)methyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型醛酮还原酶 1C3 抑制剂作为癌症耐药性化疗增效剂的发现

  摘要：

  作为在多种癌症中过度表达的关键靶标，醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 赋予许多临床药物化疗耐药性。然而，应用于临床的 AKR1C3 选择性抑制剂数量有限，这表明鉴定活性化合物的重要性。在此，我们报告了具有结构多样性的新型有效 AKR1C3 抑制剂的发现、合成和评估。这些活性化合物的分子动力学模拟为解释的生物学数据提供了合理的澄清。此外，我们证明 AKR1C3 抑制剂有可能成为使耐药细胞系对化疗重新敏感的优质治疗药物，特别是泛 AKR1C 抑制剂S07-2010。我们的研究鉴定了AKR1C3抑制剂的新结构类别，丰富了结构多样性，有利于未来抑制剂的合理设计和结构优化。此外，这些化合物可以作为对抗耐药性的新疗法的有前途的治疗佐剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00175

文献信息

• NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  申请人：Madden James

  公开号：US20110201589A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and X, X 1 , X 2 , X 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3和X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1受体拮抗剂。本发明还涉及制备这种化合物的药物组合物，以及作为药物的生产和使用。
• BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：US20140073627A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and X, X 1 , X 2 , X 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3和X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。本发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• US8623859B2
  申请人：——

  公开号：US8623859B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2010020556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R1a, R1b, R2, R3 and X, X1, X2, X3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Discovery of Novel Aldo-Keto Reductase 1C3 Inhibitors as Chemotherapeutic Potentiators for Cancer Drug Resistance
  作者：Siyu He、Yang Liu、Xianglin Chu、Qi Li、Weiping Lyu、Yijun Liu、Shuaishuai Xing、Feng Feng、Wenyuan Liu、Qinglong Guo、Li Zhao、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00175

  日期：2022.8.11

  we demonstrate that AKR1C3 inhibitors have the potential to be superior therapeutic agents for re-sensitizing drug-resistant cell lines to chemotherapy, especially the pan-AKR1C inhibitor S07-2010. Our study identifies new structural classes of AKR1C3 inhibitors and enriches the structural diversity, which facilitates the future rational design of inhibitors and structural optimization. Moreover, these

  作为在多种癌症中过度表达的关键靶标，醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 赋予许多临床药物化疗耐药性。然而，应用于临床的 AKR1C3 选择性抑制剂数量有限，这表明鉴定活性化合物的重要性。在此，我们报告了具有结构多样性的新型有效 AKR1C3 抑制剂的发现、合成和评估。这些活性化合物的分子动力学模拟为解释的生物学数据提供了合理的澄清。此外，我们证明 AKR1C3 抑制剂有可能成为使耐药细胞系对化疗重新敏感的优质治疗药物，特别是泛 AKR1C 抑制剂S07-2010。我们的研究鉴定了AKR1C3抑制剂的新结构类别，丰富了结构多样性，有利于未来抑制剂的合理设计和结构优化。此外，这些化合物可以作为对抗耐药性的新疗法的有前途的治疗佐剂。