(3R,7R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1190082-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,7R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1190082-08-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: GTAZUUIXLOKNNM-JUZYPYDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Oxidation in the Generation of Cyclopenta[c]piperidines by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Ring-closing metathesis reaction of dienes A (n = 1, R = CO2R') leads to fused cyclopentenones C instead of the expected cyclopentene derivatives B. RCM reaction of the other dienes A takes place satisfactorily, affording the expected fused cycloalkene derivatives B. Cyclohexene B (n = 2, R = CO2R') also undergoes oxidation to the corresponding cyclohexenone C.

  DOI：

  10.1021/ol901704f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以83%的产率得到(3R,7R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j