N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-phenyl)piperidine | 251449-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-phenyl)piperidine
• 英文别名: tert-Butyl 3-hydroxy-3-(o-tolyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 251449-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: ICYQEAPSNBPLBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-phenyl)piperidine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-4-[5-(2-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-7-(2-methylsulfanyl-4-propan-2-ylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  化学修饰芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物以发现促肾上腺皮质激素释放因子（1）受体拮抗剂：芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘌呤，-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶，-嘌呤-8-和-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。最近，已经报道了通过修饰中央区域获得的各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。相比之下，我们修改了Up-Area并提出了包含有效CRF受体配体1a-c的4-或5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-或5-芳基-1， 2,3,6-四氢吡啶基部分可以用作向上区域中的取代基。我们的兴趣转向化学修饰，其中1a-c的嘧啶环被其他杂环取代，即2、3H-1,2,3-三唑并[4，3的5-d]嘧啶环，4的嘌呤-8-环和5的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶环。其中，5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶基嘌呤化合物6j（CRA0186）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 20nM）。我们在这里报告衍生物6-9的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00005-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  化学修饰芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物以发现促肾上腺皮质激素释放因子（1）受体拮抗剂：芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘌呤，-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶，-嘌呤-8-和-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。最近，已经报道了通过修饰中央区域获得的各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。相比之下，我们修改了Up-Area并提出了包含有效CRF受体配体1a-c的4-或5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-或5-芳基-1， 2,3,6-四氢吡啶基部分可以用作向上区域中的取代基。我们的兴趣转向化学修饰，其中1a-c的嘧啶环被其他杂环取代，即2、3H-1,2,3-三唑并[4，3的5-d]嘧啶环，4的嘌呤-8-环和5的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶环。其中，5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶基嘌呤化合物6j（CRA0186）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 20nM）。我们在这里报告衍生物6-9的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00005-0

文献信息

• Synthesis and structure–affinity relationships of 4-(5-Aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridino)pyrimidine derivatives as corticotropin-releasing factor1 receptor antagonists
  作者：T Kumagai

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00004-9

  日期：2001.5

  Recently, various non-peptide corticotropin-releasing factor(1) (CRF(1)) receptor antagonists have been reported. Structure-affinity relationships (SARs) of non-peptide CRF(1) antagonists suggest that such antagonists can be constructed of three units: a hydrophobic unit (Up-Area), a proton accepting unit (Central-Area), and an aromatic unit (Down-Area). We previously presented 4-aryl-1,2,3,6-tetr

  最近，已经报道了各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。我们先前提出了包括强效CRF受体配体1a和1b的4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并酮部分可能用作上升区域。我们的兴趣转向了5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物2，其中化合物2m（CRA0165）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 11nM）。我们在这里报告衍生工具2的设计，合成和SAR。