ethyl 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylate | 801306-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: 3'-trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']-bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 801306-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 302.296
• InChiKey: DQVIVZNMWIIJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor modulators

  摘要：

  公开号：

  EP1627869B1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 2-氯-3-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 以75%的产率得到ethyl 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First selective direct mono-arylation of piperidines using ruthenium-catalyzed C–H activation

  摘要：

  A Ru-catalyzed mono-arylation in alpha-position of saturated cyclic amines is reported employing a C-H activation protocol. Substitution of the pyridine directing group with a bulky group, e.g., trifluoromethyl in the 3-position, proved to be crucial to avoid bis-arylation. This highly selective transformation can be performed with different amines and arylboronate esters. Additionally, the directing group can be cleaved, taking advantage of an unprecedented detrifluoromethylation reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0947-1

文献信息

• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nakagawa Tadakiyo

  公开号：US20090258900A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Amide derivatives represented by the formula (I): wherein: A is a cycloalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group; X is a nitrogen atom or CR17; Y is —NRa—, —(CRbRb′)m-, and the like; m is 0 to 4; and R1 to R17 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, a formyl group, a hydroxyl group, an ammonium group, an alkyl group optionally having one or more substituents, -ZR18 and the like, Z is —O—, —S(O)p-, —S(O)pO—, —NH—, —NR19-, and the like; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof, or a solvate thereof may be applied to pharmaceutical use such as anti-inflammatory and analgesic action and the like.

  式（I）所表示的酰胺衍生物，其中：A是环烷基团、芳基团或杂环芳基团；X是氮原子或CR17；Y是—NRa—、—(CRbRb′)m-等；m为0至4；R1至R17可能相同或不同，每个都是氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、甲酰基、羟基、铵基、可选具有一个或多个取代基的烷基、-ZR18等，Z是—O—、—S(O)p-、—S(O)pO—、—NH—、—NR19-等；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物可用于药物的使用，例如抗炎和镇痛作用等。
• Anti-inflammatory and analgesic piperidine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2281823A2

  公开（公告）日：2011-02-09

  An amide derivative has formula (III): wherein A is any of an aryl group, a heteroaryl group and a cycloalkyl group; X is a nitrogen atom or CR17; Y is -NH- or -NHCH2-; R3 and R4 are both H or are bonded to each other to form a carbon-carbon bond; R8 is an optionally substituted alkyl group, a halogen atom, a nitro group or a cyano group; and R12, R13, R14, R15, R16, and R17 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group optionally having a substituent(s), an alkenyl group optionally having a substituent(s), or -ZR18, where Z is -NR19-, - NHC(=O)-, -O-, -C(=O)-, -NH-, -NHS(O)2-, -C(=O)O-, or -S-, and R18 and R19 may be the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent(s), or an aryl group optionally having a substituent(s). The derivative may be in the form of a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate or a solvate.

  酰胺衍生物具有式 (III)： 其中 A 是芳基、杂芳基和环烷基中的任一个；X 是氮原子或 CR17；Y 是 -NH- 或 -NHCH2-；R3 和 R4 都是 H 或相互键合形成碳-碳键；R8 是任选取代的烷基、卤素原子、硝基或氰基；R12、R13、R14、R15、R16 和 R17 可以相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、任选具有取代基的烷基、任选具有取代基的烯基或-ZR18、其中 Z 是-NR19-、-NHC(＝O)-、-O-、-C(＝O)-、-NH-、-NHS(O)2-、-C(＝O)O-或-S-，R18 和 R19 可以相同或不同，并且各自是氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基。 衍生物可以是药学上可接受的盐、水合物或溶液。
• PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2862861B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US7572815B2
  申请人：——

  公开号：US7572815B2

  公开（公告）日：2009-08-11
• US8168827B2
  申请人：——

  公开号：US8168827B2

  公开（公告）日：2012-05-01